На Бродвее Меррилл дебютировал в 1957-м, с адаптацией 'Анны Кристи' Юджина О'Нила (Eugene O'Neill) – мюзиклом 'New Girl in Town'. Наиболее преуспел, однако, он с 'Funny Girl' с Барброй Стрейзанд (Barbra Streisand); особенно по вкусу публике пришлись номера 'People' и 'Don't' Rain on My Parade'. Когда сценическая постановка была переделана для большого экрана, Меррилла и его коллегу, Джула Стайна (Jule Styne) пригласили написать заглавную песню; песня эта принесла им номинации сразу и на 'Оскар', и на 'Золотой Глобус'.
Среди других крупных бродвейских проектов Боба следует отметить 'Take Me Along', 1959-го, 'Carnival!' 1961-го, 'Breakfast at Tiffany's' 1966-го, 'Henry, Sweet Henry' 1967-го, 'Sugar' 1972-го и 'The Red Shoes' 1993-го. Также Меррилл написал текст для постановки 'Prettybelle' c Анджелой Лэнсбери (Angela Lansbury) и музыку и текст песен для мюзикла Роберта Престона (Robert Preston) 'The Prince of Grand Street'; оба спектакля, однако, не вышли за пределы Бостона. За свою карьеру Боб 8 раз номинировался на 'Тони', однако ни разу не выиграл.
В середине 90-х Меррилл сильно заболел; недуг постепенно становился все более и более серьезным. 17-го февраля 1998-го Боб покончил с собой.