Свою телевизионную карьеру Грегори начал с исполнения небольших ролей в многочисленных телешоу. Последняя из них — роль президента Чарльза Логана (Charles Logan) в популярной телевизионной драме 24. К съёмкам сериала Грегори подключился в 2005 году, на середине четвёртого сезона. Начав играть за вице-президента, в следующем сезоне Грегори стал играть уже президента, и более того, «развился» в одну из сюжетообразующих фигур сериала. Он получил премию Эмми (Emmy) за лучшую роль второго плана. Любопытно, что он не проходил официальный кастинг — он пробовался на одну из ролей ещё во втором сезоне сериала, и один из продюсеров знал его, что называется, «в лицо».
В шестом сезоне его персонаж появляется в четырёх эпизодах, а в восьмом сезоне бывший президент Логан помогает действующему президенту Аллисон Тейлору (Allison Taylor) в сохранении мирного договора. В этой роли он также номинировался на премию Эмми (Emmy) за выдающуюся игру среди приглашённых актёров. Ирония судьбы: незадолго до этой роли Грегори сыграл в одном из рекламных роликов, рекламирующих сыр, кандидата в президенты, который думал, что не любит сыр.
Также Грегори Итцин эпизодически появлялся в таких популярных телесериалах как «Друзья» (Friends, в котором он сыграл роль Теодора Ханнигана (Theodore Hannigan), отца Майка Ханнигана (Mike Hannigan)), Murder One, NCIS и The Mentalist. Периодически он играл гостевые роли и в таких сериалах как Night Court, Matlock, Diagnosis: Murder, The O.C., Judging Amy, Boston Legal, CSI: Crime Scene Investigation, The Practice, The Pretender, DC 9/11: Time of Crisis (роль Джона Эшкрофта (John Ashcroft)), Covert Affairs и в коротком телесериале «Светлячок» (Firefly). В последнем он сыграл роль магистрата Хиггинса, жестокого и жёсткого владельца одноимённой луны.
Кроме того, он часто появлялся во многих эпизодах «Звёздного пути» (Star Trek), сыграв в общей сложности пять различных ролей. Наиболее часто он появлялся на экране в качестве адмирала Блэка (Admiral Black) в Star Trek: Enterprise. А впервые попал в сериал в 1993 году в эпизод Dax, Star Trek: Deep Space Nine.
Засветился он в других сериалах: в Fear and Loathing in Las Vegas он играл роль клерка в отеле Минт, в триллере I Know Who Killed Me он был психиатром, а в Law Abiding Citizen, одном из недавних сериалов, сыграл роль тюремного надзирателя.
Кроме кинокарьеры он принимал участие во многих театральных постановках по всей стране. Являясь полноправным членом лос-анджелесской компании Matrix Theatre, он выходил на сцену во многих известных и премированных постановках, в Waiting for Godot, The Homecoming, The Birthday Party, и за каждую получал по престижной награде от общества критиков Лос-Анджелеса. А за исполнение театральной постановки The Kentucky Cycle (постановка получила Пулитцеровскую премию; премьера прошла в театре Интимана (Intiman Theatre), на Форуме Марка Тейпера (Mark Taper Forum), к Центре Кеннеди (Kennedy Center) и на Бродвее (Broadway)) он получил премию Тони (Tony Award, высшая награда за достижения в области театрального искусства, аналогичная по значению премии «Оскар» в области кино и премии «Эмми» в области телевидения) и Drama Desk.
Грегори отметился и в радиопостановках; в частности, он сыграл Архиепископа в радиопьесе Saint Joan в 2010 году.
В настоящее время Грегори Итцин живёт вместе со своей женой Джуди Итцин (Judie Itzin, художница, женаты с 1979 года) в Лос-Анджелесе. У него есть двое детей: сын Уилки (Wilke, родился в 1985 году) и дочь Джулия (Julia, родилась в 1982 году).
В своё время Грегори полупрофессионально играл в софтбол в развлекательной лиге в команде «Десять итальянских парней» (Ten Guys From Italy). Кроме него самого, в роли итальянских парней выступали актёры Майкл Китон (Michael Keaton), Кевин Нилон (Kevin Nealon) и Джефф Дусетт (Jeff Doucette), кинорежиссёры Боб Логан (Bob Logan) и Эд Соломон (Ed Solomon), а также телепродюсер Стивен Петерман (Steven Peterman).
В жизни Грегори очень спокоен и совсем не похож на своих экранных персонажей.