Хотя отец мальчика умер, когда Генри исполнилось 6 лет, семья не бедствовала – мать Генри, Мэри Плонски Бендел (Mary Plonsky Bendel), на плечи которой легла забота о благосостоянии детей, оказалась весьма проницательной предпринимательницей. Она владела и управляла мебельным магазином, аптекой и похоронным бюро. Впоследствии она вышла замуж во второй раз, за Бенджамина Фолка (Benjamin Falk), который стал одним из самых успешных бизнесменов своего времени в Лафайете. Помимо прочего, супруги Фолк владели магазином тканей и сопутствующих товаров, над которым располагался Оперный театр Фолков (Falk's Opera House), в котором ставились различные развлекательные представления, от водевилей до фрагментов из опер.
В 1894 году 26-летний Генри Бендел женился на Бланш Леман (Blanche Lehman), дочери состоятельного предпринимателя Аарона Лемана (Aaron Lehman). Некоторое время они продолжали жить в Луизиане, но после того, как огонь уничтожил магазин по продаже женских шляп, основанный в Морган-Сити, штат Луизиана (Morgan City, Louisiana) Бенделом, освоившим профессию шляпного мастера, он вместе с женой перебрался в Нью-Йорк. Между тем, Бланш Бендел вскоре умерла, будучи бездетной, и Генри никогда больше не женился.
Он остался в Нью-Йорке и использовал свои навыки модельера и дизайнера, чтобы создать шляпный магазин на Девятой улице (Ninth Street) в Гринвич-Виллидж (Greenwich Village), который пользовался огромной популярностью и обслуживал весьма обеспеченную публику, поскольку цены там были нескромными. Со временем Бендел решил, что настал удачный момент для расширения бизнеса, и двинулся в сторону индивидуального пошива женской одежды, однако быстро сообразил, что наступает эпоха готового платья. Он прекрасно владел французским, так как происходил из той части Луизианы, где его, скорее всего, звали Анри, а не Генри, поэтому решение Бендела импортировать женские наряды из Парижа (Paris, France) было вполне логичным. В то время парижские платья считались у американских модниц верхом шика (хотя дамы из высшего общества частенько откладывали свежие наряды отлежаться на годик, чтобы не выглядеть слишком уж модно), и магазин Бендела быстро стал эксклюзивным торговым заведением.
В 1913 году Генри построил 8-этажный магазин женской одежды и аксессуаров по адресу Западная 57-я улица, 10 (10 West 57th Street) , по проекту архитектора Генри Отиса Чепмена (Henry Otis Chapman). Поблизости быстро появились другие модные магазины, и Западная 57-я улица стала известна как 'рю де ла Пе Нью-Йорка'. Рю де ла Пе (La Rue de la Paix) – одна из самых роскошных и дорогих торговых улиц в мире, где расположены бутики всемирно известных модных домов.
В 1916 году Генри Бендел выстроил огромный особняк на набережной Кингс-Пойнт на Лонг-Айленде, Нью-Йорк (Kings Point, Long Island, New York), проект которого также был разработан Генри Отисом Чепменом. Над ландшафтом участка работал архитектор и градостроитель Чарльз Уэллфорд Ливитт (Charles Wellford Leavitt). Бендел продал особняк в 1923 году автомобильному магнату Уолтеру Крайслеру (Walter Chrysler), а сегодня это строение известно как Уайли-Холл (Wiley Hall) и используется в качестве административного здания Академии торгового флота Соединенных Штатов (United States Merchant Marine Academy).
В 1927 году Бендел приобрел большой участок земли, бывшую плантацию, вдоль реки Вермилион (Vermilion River) в родной Луизиане. Он построил там прекрасный дом и назвал его Камелия-Лодж (Camellia Lodge), но в конечном итоге продал и его. Сегодня это - жилой дом на несколько квартир под названием Сады Бендела (Bendel Gardens). Кроме того, в конце 20-х Бендел построил еще один особняк на холме с видом на озеро Лорел (Laurel Lake) в Стэмфорде, штат Коннектикут (Stamford, Connecticut), по проекту архитектора Перри Баркера (Perry Barker).
Генри Бендел умер 22 марта 1936 года, в своем доме в Манхэттене (Manhattan). В честь Генри Бендела названа улица Бендел-роуд (Bendel Road) в Лафайете, штат Луизиана