Окончив Университет Оклахомы, Дрэйк переехал в Даллас, где выступал в региональном театре. В конце концов, из-за острой тоски по родной академии, он пошел на прослушивание в театральную программу для выпускников, где ему посоветовали стать профессиональным актером.
Воодушевленный, он переехал в Лос-Анджелес в 1980 и вскоре устроился на работу в прославленный театр «Олд Глоуб» в Сан Диего, где работал на протяжении четырех лет. В то же время у него появилась возможность получать небольшие роли в фильмах, таких как «Парень-каратист».
Завоевав популярность на домашнем экране, Дрэйк продолжает в том же духе, снимаясь в занимательной роли криминального босса-садиста Роберта Дж. Дюранта, возмездии Лайэма Нисона «Человек тьмы», которую он повторил в продолжении фильма - «Человек тьмы 2: возвращение Дюрана». Он также воплотил образ жестокого психопата в фильме «Доктор шутник» и состоятельного владельца плантаций, ищущего сбежавшую рабыню в фильме «Путешествие Августа Кинга».
Его последние роли: инспектор Грэйсон в фильме канала HBO «Под шестью футами», Ричард в фильме «Проживая мечту», Вордена в кинокартине «Я отомщу тебе, Яго!», и капитана Таггарта в фильме «Офицер убойного отдела» с Шерилинн Фенн.