В своих выступлениях Фланаган и Аллен часто совмещали юмор и музыку, исполняя очень забавные песни. В основном пел Фланаган, поскольку у него великолепный голос, а Аллен только подпевал. В 1931 году они присоединились к группе известных британских комиков «The Crazy Gang», которая начала выступать в 1931 году в лондонском зале Palladium. В группу также входили Джимми Нерво, Тедди Нокс, Чарли Нотон и Джимми Голд.
Наибольшую популярность дуэт «Flanagan and Allen» получил во время Второй мировой войны. Благодаря весьма удачным шутк ам над Германией и прославлением простых солдат Фланаган и Аллен стали народными любимцами. Их часто цитировали, и даже пародировали коллеги. Позже великолепные комедианты Эрик Моркамб и Эрни Визе, будучи большими поклонниками «Flanagan and Allen», записали альбом с лучшими песнями Чесней Аллена и Бада Фланагана.
Дуэт распался в 1946 году, когда у Аллена возникли серьезные проблемы со здоровьем. До 1962 года дуэт «Flanagan and Allen» несколько раз выходил на сцену в рамках шоу «The Crazy Gang». Некоторое время его заменял Эдди Грей. В 1968 году скончался Бад Фланаган, и Чесней Аллен стал все реже появляться на публике. По иронии судьбы, заболев в пятьдесят три года, Чесней Аллен пережил всех участников «The Crazy Gang».
В 1982 году Аллен принял участие в записи альбома для шоу «Underneath the Arches», и эта работа стала последней для него. В ноябре этого же года он скончался, оставив после себя множество юмористических песен, которые популярны и по сей день