Летом 1995 года она случайно оказалась на концерте, который навсегда изменил ее жизнь. Чарли познакомилась с рэппером Notorious BIG, и у них завязался бурный роман. Notorious разглядел в Тиффани лирический талант и отличные вокальные данные, и с его подачи на свет появилась рэппер Чарли Балтимор. Сценический псевдоним был взят от имени персонажа киноленты «Долгий поцелуй на ночь», которого сыграла Джина Дэвис. Notorious активно помогал Тиффани на сценическом поприще. Вместе с Jay-Z Чарли и ее друг основали группу и даже записали несколько синглов. А в 1997 году все чуть не оборвалось.
Сначала умер отец Чарли, потом отец ее сына покончил жизнь самоубийством, а вскоре скончался ее близкий д руг Ловел. Тиффани впала в депрессию и, наглотавшись таблеток, попыталась тоже свести счеты с жизнью. В «скорой» ее вернули к жизни, некоторое время она скрывалась ото всех, чтобы подумать и решить кое-что в жизни раз и навсегда. И уже в 1998 году появился ее первый клип, а годом спустя все произошедшее с ней она выложила в альбоме «Cold As Ice». Альбом стал успешным, и Тиффани приступила к наработке материала для второго альбома. Он вышел в 2002 году и назывался «The Diary (You Think You Know)». И в этом же году она получила «Грэмми» как лучшая рэп-исполнительница
За последнее время Чарли Балтимор успела выпустить несколько хитовых синглов и поработала со многими известными рэпперами. В 2009 году вышел ее новый альбом и запланирован выход еще одного альбома в 2010 году