Также ДеРэй Дэвис часто выступал на юмористических фестивалях. На одном из них, а именно "Atlanta’s Laffapalooza Festival" его заметил продюсер из Голливуда. Затем последовало приглашение поучаствовать в съемках кинофильма.
Дебютной стала роль в сериале "Моя жена и дети" (2001-2005). Всего же, за свою карьеру, ДеРэй Дэвис снялся в 38 фильмах. Наиболее успешными фильмами многие считают "Жизнь, как она есть" и "Мачо и ботан".
В настоящее время актер проживает Лос-Анджелесе.