Затем были выпущены дважды 'платиновый' 'Happy?' в 1997 и 'золотые' 'Blood Red Cherry' в 2000 и 'Love Is the Only Soldier' в 2003. В 2001 вышел сборник 'Greatest Hurts' ('платиновый'), а в 2002 – концертный альбом 'Jann Arden Live' в сопровождении Ванкуверского симфонического оркестра (Vancouver Symphony Orchestra). В 2005 певица записала свой шестой альбом с лаконичным названием 'Jann Arden', тоже добившийся 'золотого' статуса. Следующий альбом Джен, 'Uncover Me' (2007), снова добрался до 'платиновой' отметки, причем за ним последовал национальный га строльный тур, а в конце марта 2007 певица поступила в отделение интенсивной терапии из-за проблем с сердцем по причине острого стресса и усталости. Последний ее альбом, 'Free', который вышел в сентябре 2009, стал 'золотым'.
Хотя в песнях Арден часто звучит тема печали и душевной боли, певица известна своим сердечным чувством юмора. Истории о ее личной жизни, часто с участием членов ее большой и дружной семьи, добавили ей поклонников, а ее концерты обычно с успехом проходят по всей Канаде. Еще в 1998 читатели 'Chart magazine' проголосовали за Арден как за знаменитость, которая б льше других заслуживает собственное ток-шоу. Она не постеснялась рассказать, что один из ее братьев отбывает пожизненное заключение в тюрьме, и что ее песня 'Hangin' by a Thread' ('Висящий на волоске') посвящена ему.
Кроме того, Арден опубликовала две книги размышлений и поэзии, 'If I Knew, Don't You Think I'd Tell You' в 2002 году, и 'I'll Tell You One Damn Thing, and That's All I Know' в 2004; в настоящее время она ведет ежемесячную колонку советов в журнале 'Elle Canada' и регулярно публикует стихи, мысли, идеи на личном сайте. Она владела закусочной 'Arden' в Калгари, закрыв шейся в 2005, а в 2003 там снималось реалити-шоу о ресторанной суете 'The Arden Diner'.
Она часто выступает на благотворительных мероприятиях по всему миру, в том числе в пользу больных СПИДом, и принимала участие в спектаклях 'Монологи вагины' (The Vagina Monologues) на гастролях по всей Канаде. Когда в 2006 году фотографии похудевшей Джен появились в прессе, она заявила, что сбросила более 50 фунтов (22,6 кг) лишнего веса. Летом 2007 года Джен гастролировала по Соединенным Штатам вместе с канадским певцом Майклом Бубле (Michael Bublé), а в 2010 они несли Олимпийский факел