Джефф окончил среднюю школу Walt Whitman в Бетесде, штат Мэриленд в 1985 году. Позже Джефф обучался в Вашингтонском университете в Сент-Луисе, штат Миссури, и окончил его в 1989. Во время посещения Вашингтона, Джефф вступил в братство Sigma Nu.
В 1989/90 году Треймейн образовал группу "Молоко", которая вскоре прекратила свою деятельность. Группа добилась культового статуса среди скейтбордистов. Песня под названием "The Knife Song" была использована в фильме "Jackass: The Movie" в эпизоде "Прокат автомобилей-Crash Derby".
Используя свое официальное образование в области графического дизайна, Треймейн устроился на работу, редактором журнала "Большой брат" в 1992 году. За это время Треймейн вступил в контакт с некоторыми красочными личностями в мире скейтбординга, такими как Дэйв Карни, Крис Понтиус, а затем и со Стив-О на вечеринке Большого Брата. Треймейн также работал вместе с будущими членами съёмочной группы "Чудаков" Дмитрием Еляшкевичем и Риком Косиком. Вместе с Джонни Ноксвиллом и Спайком Джонзом, Джефф основал телесериал "Чудаки". Изначально велись споры, какому каналу достанется трансляция телешоу, кандидатами стали Comedy Central и MTV, однако в итоге проект достался MTV. Треймейн выступил в сериале в роли режиссера, как и в последующих полнометражных фильмах.
После окончания "Чудаков", Треймейн руководил проектом "Wildboyz". В съёмочной группе так же участвовали Дмитрий Еляшкевич, Рик Косик, а в качестве главных ролей выступали Стив-О и Крис Понтиус. Треймейн является также художником, который создает большие, произведения искусства, в том числе и объёмные. Многие из его картин были использованы на сноубордах и скейтбордах.
В 2009 году было объявлено о съёмках ещё одного фильма под названием Jackass 3D. Руководил проектом конечно же снова Джефф. Одновременно со съёмками третей части, Джефф работает с финской командой "Дудсоны", которые переехали в США, чтобы запустить своё шоу на MTV под названием "Дудсоны в Америке".
Личные черты
Во время съёмок всех проектов, Джефф проявил себя как строгий режиссёр, который всегда намерен достигнуть определённой цели. По словам Стива-О, Джефф вечно требовал от актёрского состава выкладываться во всю силу. Вот что говорит по этому поводу сам Стив:
« Я считаю, что нашего режиссёра нужно посадить в тюрьму. Потому-что если ты проделаешь, что нибудь, что он проделывал с нам, хотя бы со щенком, то тебя посадят! Тебя посадят, чувак!»
Однако не смотря на это Джефф всегда оставался другом команды. Он неоднократно принимал участие в некоторых сценах. Например в шестой серии первого сезона ему сделали необычную причёску.