Когда ему окончательно наскучил ресторанный бизнес, он отправился изучать журналистику в Университет Нью-Йорка. Зачислился он поздно и из-за этого не получил места в общежитии; он был вынужден жить в Ассоциации Молодых Христиан и на собственной шкуре ощутил все прелести использования общественных туалетов и ванных комнат. Вокруг постоянно шли кутежи и драки; парень нередко задавался вопросом «Что я вообще здесь делаю?». Одной прекрасной ночью он встретил в ночном клубе женщину, предложившую ему попробовать себя в качестве актера. Хенсли решил, что в идее есть определенное здравое зерно, и профессия актера вполне пришлась бы ему по вкусу. Женщина – в дальнейшем ставшая его менеджером – устроила ему прослушивание в сериал «Другой мир»; эту роль ему не дали, зато через несколько месяцев пригласили сыграть Броуди Прайса в «Одна жизнь, чтобы жить». После окончания работы в этом проекте Хенсли получил роль, сделавшую его суперзвездой мыльных опер – роль Холдена Снайдера из «Как вращается мир». C самого начала было ясно, что сценаристы планируют свести его персонажа с исполняемой Мартой Бирн Лили; самому Хенсли хотелось чего-то другого.
В 1988-ом он оставил шоу и уехал в Лондон, где поступил в Шекспировскую Академию Музыки, Драмы и Искусства.
В 1990-ом Джон вновь связался с руководством сериала и предложил вернуться – Марта Бирн к тому времени проект покинула, и руки Хенсли были развязаны. Впрочем, на роль Лили нашли новую актрису – Хизер Рэттрэй; у Холдена с ней начался роман. Этот вариант, впрочем, фанатам не понравился и к концу 1992-го пару разбили, «наградив» Снайдера амнезией. В 1993-ем в проект вернулась Марта Бирн, и сценаристы сделали героя Хенсли буквально помешанным на Лили. К началу 1995-го Хенсли это надоело, и он вновь ушел из шоу. За время этого перерыва он успел сыграть в «Раненное сердце», «Беверли Хиллс 90210» и «Почти идеальный».
В мае 1996-го Хенсли сочетался браком с бывшей коллегой по «Как вращается мир» Келли Мениган.