Уолш родился в Чикаго и был четвертым из семи детей Дика и Одри Уолш. Он учился в Хинсдальской Южной школе и и играл в футбольной команде в качестве запасного.
Мэтт окончил Университет Северного Иллинойса (NIU) со степенью в области психологии. Свою карьеру комика он начал в Чикаго, выступая в Annoyance Theatre. Он играл и одновременно изучал карьеру комика в театре ImprovOlympic под руководством легендарного комика Дела Клоуза.