Телевизионный дебют Дженнифер состоялся в 1995 году. Это был сериал «Хоуп и Глория». Также она получает приглашение на съемки в таких сериалах, как «Беверли-Хиллз, 90210», «Женаты и с детьми» и «Шаг за шагом». Также Дженнифер регулярно участвует в телевизионном шоу «Встреча в пять» на канале FOX-TV.
Самой успешной из телевизионных ролей Дженнифер Аспен на данный момент считается роль Тины – жены Родни, главного героя в комедийном сериале «Родни», выходившего в эфир на канале ABC с 2004 по 2006 год. События сериала происходят в городе Талса, штат Оклахома. После того как Родни теряет работу на заводе, Тина берет на себя обязанности по содержанию семьи, пока ее муж пытается осуществить свою давнюю мечту – стать комиком.
На театральной сцене Пасадена Плейхаус Дженнифер Аспен впервые появилась в пьесе «Зимний лев» вместе со звездой Бродвея - Кэрол Кук. Среди театральных работ Дженнифер пьесы: «The Half Lives of Marie Curie», «The Love of a Nightingale», «Pieta», « The Water Engine» и « A Midsummer Night»s Dream».
За период с 1995 по настоящее время Дженнифер снялась более чем в 50 телевизионных сериалах и фильмах. Среди ее работ особо успешными считаются роли в сериалах «Король Квинса», «Полиция Нью-Йорка», «Нас пятеро», «C.S.I. Место преступления», «Уилл и Грейс», «Юристы Бостона», и многие другие. А среди полнометражных фильмов можно назвать: «Мистер Простофиля», «Ванильное небо», «Семейка Брэди 2», «Смотри, Джейн сбежала» и другие.
В год закрытия сериала, в 2006 году, Дженнифер выходит замуж за своего давнего друга - Дэвида О’Доннелла. В настоящее время пара проживает в Калифорнии. В свободное время Дженнифер занимается танцами и художественной фотографией.