В начале 60-х Тайни Тима можно было увидет возле кампуса Гарвардского Университета (Harvard University), исполняющего свои песни и неизменно вызывающего восторг уличной публики. Кстати, его имидж довольно сильно отличался от 'настоящего' Тайни Тима – один его поклонник как-то подметил, что длинноволосый, неряшливо одетый музыкант в дешевом костюме разговаривает как университетский профессор. Действительно, был он эрудирован, а во всем, что касалось музыки, его знания были почти энциклопедическими. В промежутке между 1962-м и 1966-м Тайни Тим записал несколько своих композиций, а его первый альбом – 'God Bless Tiny Tim' – вышел в 1968 году; пластинка была выпущена на лейбле 'Reprise'. 200 000 экземпляров продаж было обеспечено, в основном, хитовой композицией, кавер-версией песни 'Tip-Toe Through the Tulips'. Довольно быстро, из соображений 'куй железо пока горячо!' Тайни Тим собрался и с новым альбомом, который вышел в конце того же 1968 года. Следом, в 1969 году вышел альбом 'For All My Little Friends', после чего Тайни Тим больше гастролировал и давал концерты, нежели работал в студии.
В 1969-м музыкант женился на своей подруге Виктории Бадинджер (Victoria Budinger), более известной как Мисс Вики (Miss Vicki) из знаменитой передачи 'Вечернее шоу Джонни Карсона' (The Tonight Show Starring Johnny Carson). В семье родилась дочь Тьюлип (Tulip), однако жизнь их как-то не задалась – супруги постоянно жили врозь, а спустя 8 лет развелись.
В начале 70-х интерес публики к творчеству Тайни Тима заметно угас; в то время ему пришлось довольно нелегко, однако музыкант отодвинул подальше амбиции и гордость и пользовался любой возможностью где-либо 'засветиться', будь то телевидение, концерт или вечеринка с артистами.
В 1984-м он женился вновь – на 23-летней Мисс Джан (Miss Jan); история повторилась – супруги постоянно жили раздельно, развод случился в 1994 году.
В последний раз Тайни Тим женился в 1995-м; его избранницей была Мисс Сью (Miss Sue), супруги переехали в Миннеаполис (Minneapolis).
В 90-х Тайни Тиму удалось вновь заполучить зрительское внимание – на этот раз на телевидении. Он выступал в шоу Говарда Стерна (Howard Stern), кроме этого он попал и еще в несколько телепроектов вроде 'Новости Нью-Йорка' (New York News) и 'Части тела' (Private Parts). В целом, время от времени играя в кино и на ТВ, Тайни Тим стал актером или героем как минимум 15 фильмов и телепередач.
В 1996 году, во время выступления на фестивале в Массачусетсе (Massachusetts), у Тайни Тима случился сердечный приступ. Оправившись, он было снова приступил к творчеству, однако приступ повторился, и на этот раз музыкант его не перенес. 30 ноября 1996 года Тайни Тима не стало; он похоронен на кладбище Lakewood Cemetery в Миннеаполисе, штат Миннесота (Minneapolis, Minnesota)