До прихода в индустрию профессиональной борьбы Бишофф был занят на разнообразных работах: владел собственной строительной компанией, работал ассист ентом ветеринара, был владельцем мясной лавки.
Свою карьеру Бишофф начал в качестве подчиненного у владельца Американской ассоциации борьбы (AWA) Верна Ганя и впоследствии работал интервьюером и ведущим шоу, прежде чем AWA прекратила свое существование в 1990 году. В этой ситуации Бишофф оказался без особого желания и случайно: когда действующего ведущего неожиданно арестовали по подозрению в вождении в нетрезвом виде, Гань и его сын решили заменить его Бишоффом, поскольку тот оказался рядом и на нем были костюм и галстук.
В 1990 году Бишофф проходил собеседование в надежде получить должность ведущего шоу в Мировой федерации борьбы (WWF), но неудачно. В 1991 году он дебютировал в качестве ведущего в организации WCW, два года спустя руководс тво назначило его на должность исполнительного продюсера компании, а к 1997 году стал президентом WCW. Убедив владельцев организации вложить дополнительные деньги, чтобы конкурировать с WWF, он сумел переманить у конкурентов нескольких главных звезд, среди которых были Халк Хоган, Рэнди Севидж и другие. Бишофф также увеличил число матчей. Предпринятые шаги дали результат: впервые в истории WCW принесла хозяевам прибыль. Среди других достижений Бишоффа – продвижение программы WCW Nitro как конкурента рейтинговой WWF Monday Night Raw.
Работа Бишоффа в WCW подошла к концу, когда он лишился поддержки Теда Тернера, чья роль в руководстве компании изменилась. 10 сентября 1999 года Бишофф неожиданно был освобожден от полномочий руководителя. Впоследс твии он предпримет безуспешную попытку совместно с группой инвесторов приобрести WCW.
В 2002 году Бишофф был нанят WWE на должность генерального менеджера брэнда Raw, которую он занимал до 2005 года. Внеся в передачу ряд изменений, Бишофф также выступил на арене в качестве борца. В одном из эпизодов его увольняли за плохую работу и выбрасывали в мусорный бак, что на самом деле было только сюжетным трюком, а контракт Бишоффа истекал только в 2007 году. Однако остаток сезона он действительно не участвовал в руководстве организацией и писал книгу и впоследствии занимался ее продвижением.
Покинув WWE Raw, Бишофф стал работать над телевизионными реалити-шоу и несколько раз появлялся в разном качестве в независимых матчах по профессиональной борьбе.