Хотя Ли Энн Вомак появилась в современном мире кантри-музыки в 1997 году с релизом ее первого альбома, материал диска сильно смахивал на то, что делали Долли Партон и Вирджиния Уайнетт. Такой музыкальный коктейль, где старое кантри удачно гармонирует с современными наработками, выделил певицу на фоне остальных блеклых кантри-копий. В общей сложности Вомак выпустила семь студийных альбомов и две компиляции. Четыре ее альбома стали «золотыми», а число продаж только в одной Америке превысило 5 миллионов копий. Мало того, Вомак получила несколько наград «Академии кантри-музыки», «Ассоциации кантри-музыки» и две премии «Грэмми».
Ли Энн Вомак родилась 19 августа 1966 года в Джексонвиле, штат Техас. Интерес к кантри-музыке вспыхнул в Ли Энн еще в раннем возрасте. Ее диск-жокей отец часто брал дочку к себе на работу, чтобы та помогала ему выбирать записи для ротации в эфире. Вомак, вторая дочка в семье школьной учительницы и отца, который был не только ди-джеем, но еще и директором средней школы. Она училась игре на фортепиано и в 1984 году окончила среднюю школу Джексонвиля. В колледже, в Ливленде, ей представилась удивительная возможность – в США появилась государственная степень кантри-музыки. Ли Энн стала членом группы колледжа «Country Caravan», но через год бросила учебу и, обсудив дальнейшие планы с родителями, поступила в университет Белмонта, где начала изучать коммерческие пути развития музыкального бизнеса.
Прежде чем опять связать себя с миром музыкального бизнеса в середине 90-х, Вомак занималась воспитанием детей – дочек Обри и Анны от мужа Джейсона Селлерса. Она записывала песни вместе с популярными авторами, включая Билла Андерсона и Рики Скаггза, а после развода с первым мужем решила попробовать себя в роли кантри-артистки. На прослушивании ее талант оценил Брюс Хинтон, после чего Вомак подписала контракт с лейблом «Decca Nashville» в 1996 году.
Дебютный альбом должен был выйти в мае 1997 года, но были опасения, что народ просто не почувствует разницы между Вомак и певицей ЛиЭнн Раймс, которая в тот год была популярна, и альбом с коммерческой точки зрения провалится. Однако Вомак не сдавалась, и ее первый сингл «Never Again, Again» прорвался в плейлисты и кантри-чарты в марте 1997 года, так что дебютный релиз все-таки вышел в назначенное время и породил второй сингл «The Fool», попавший в «лучшую пятерку» кантри-чарта «Billboard».
Певица получила приз «Академии кантри-музыки» как «Лучшая новая вокалистка», стала «Лучшим артистом» по версии журнала «Billboard» и была номинантом «Ассоциации кантри-музыки» на приз «Horizon». От лейбла «Decca Nashville» певица перешла в более влиятельный «MCA».
В 1998 году вышел ее второй студийный альбом - «Some Things I Know», два сингла с которого, «A Little Past Little Rock» и «I'll Think of a Reason Later», достигли второй строчки кантри-чарта «Billboard», а сам альбом получил «золотой' статус». Вскоре она записала вместе с бывшим мужем-музыкантом, Джейсоном Селлерсом, песню «The Man Who Made Mama Cry».
Впереди Вомак ждала слава третьего ее альбома - «I Hope You Dance», 3 миллиона проданных его копий в США, участие обеих ее дочерей в съемках видеоклипа на ее композицию и премия «Грэмми». В декабре 2000 года певица исполнила свой хит «I Hope You Dance» на концерте ежегодного вручения Нобелевской премии мира. За взлетом третьего альбома последовал менее хитовый и коммерчески успешный «Something Worth Leaving Behind», замораживая успешную карьеру певицы.
В начале 2003 года певица получает маленькую роль в популярном сериале «Восточный парк», а позже выходит сборник ее хитов с двумя новыми песнями, «The Wrong Girl» и «Time for Me to Go». Возвращаясь к лучшим традициям кантри, певица выпускает пятый альбом, «There's More Where That Came From».
В 2008 году певица появляется с заявлением, что готовит после трехлетнего молчания выход нового сингла «Last Call», после чего в октябре состоялся релиз альбома «Call Me Crazy». Суммируя мнение, новинка получилась достаточно мрачной по содержанию, с множеством песен о проблемах, связанных с алкоголем и потерей любви. Наконец, в октябре 2009 года она выпустила сингл «There Is a God» в поддержку выхода своего седьмого альбома. Песня дебютировала с 60-й позиции чарта «Billboard» 14 ноября 2009 года.
В сентябре 2014 года вышел седьмой студийный альбом «The Way I'm Livin'» кантри-певицы. Альбом был на студии «Sugar Hill Records», дебютировал на № 99 в чарте «Billboard 200» и на № 18 в кантри-списке «Billboard Country Albums Chart».