В 1997 году окончил Театральное училище им. Б.В. Щукина (курс М.А. Пантелеевой).
С 1997 по 2002 гг. - актер Театра "Сатирикон".
С 2003 по 2005 гг. Олег Кассин снимался и параллельно работал в театре «Ученая обезьяна».
С 2005 года - актер Театра Сатиры. Сотрудничает с Театром-студией "Человек".