Окончил Тартуский университет по специальности «история искусства». В течение четырёх лет учился киноведению в Париже в школах «Saint Denis» и «La Sorbonne Nouvelle», затем продолжил образование в американском университете Огайо, где получил магистерскую степень. Проходил практику в Лос-Анджелесе, на студии Columbia Pictures в отделе разработки сценариев. Работал корреспондентом газет «Голос народа» и «Эстонская дневная газета» в Париже, ведущим программы «Фрик» на телеканале ЭТВ, на радио «Куку». В 2001—2005 работал на Эстонском телевидении, сначала руководителем отдела, а впоследствии и директором телеканала. По утверждению издания РБК daily , Рааг выступал за ограничение вещания программ на русском языке. Сам кинематографист это отрицает (он был одним из инициаторов открытия отдельного телеканала на русском языке в Эстонии) и называет эту информацию клеветнической.
Написал сценарии к фильмам «Проклятие оборотня» и «Я был здесь». В 1998 году снял пародию боевика «Убийство в Тарту», в 2005-м — документально-игровой фильм «Август 1991» о восстановлении независимости Эстонии. В 2007 году выпустил фильм «Класс», который получил боле 20 призов и был выдвинут для номинирования от Эстонии на «Оскар» в категории «лучший зарубежный фильм». Сейчас Рааг к съемкам фильма об Алексее Черепанове.