Далее в его карьере были сценарий к комедии "Рефери" (другое название - "Враждующие заложники", 1992, реж. Тед Демме), адаптации литературных произведений - "Маленькая принцесса" Фрэнсис Ходжсон Бернетт (1995, реж. Альфонсо Куарон) и "Мосты округа Мэдисон" Роберта Джеймса Уоллера (1995, реж. Клинт Иствуд), а также новая версия старого сценария Жерара Ури для ремейка французского фильма пятидесятых годов "У зеркала два лица" (1996, реж. Барбара Стрейзанд). В 1998 году состоялся режиссерский дебют Ричарда, который поставил романтическую комедийную драму "На всю катушку" с участием Холи Хантер и Дэнни Де Вито.
По просьбе Стивена Соденберга Ла Гравенезе переработал сценарий Сюзанны Грант для картины "Эрин Брокович" (2000) с участием Джулии Робертс, затем вместе с режиссером Тедом Демме снял документальную ленту "Десять лет под влиянием" (2003), посвященную американскому кинематографу семидесятых годов, куда вошли интервью со многими известными режиссерами, актерами и сценаристами. Фильм выдвигался на соискание премии "Эмми" и получил специальный приз Национального совета кинокритиков.
Очередной режиссерской работой Ричарда Гравенезе стала короткометражная лента "Пигаль" с участием Боба Хоскинса и Фанни Ардан, вошедшая в киноальманах "Париж, я люблю тебя" (2006), в создании которого принимали кинематографисты разных стран. На следующий год вышла его полнометражная социальная драма "Писатели свободы", рассказывающая об учительнице английского языка, работающей с трудными подростками. Главную роль в этой картине сыграла обладательница двух премий "Оскар", актриса Хилари Суонк.