В возрасте 25 лет он прошел процедуру рукоположения от самого Моше Файнштейна (Moshe Feinstein), ученого и галахического авторитета еврейского народа, и был рукоположен в сан раввина, к ак и его три брата, отец, дед и прадед, в штате Пенсильвания (Pennsylvania). Однако через три года Мейсон отказался от всех привилегий, чтобы податься в комики.
Джеки выступал с комическими номерами в нью-йоркском отеле 'Fieldston' в 1955-м. Он несколько раз появился в 'Шоу Эда Салливана' ('The Ed Sullivan Show') в 1960-х, в котором стал персоной нон грата. Мейсон утверждал, что присутствовал при эпизоде, когда гвоздем программы стал американский теледеб т группы 'The Beatles', однако доказательств тому не нашлось. Во время участия в радиошоу BBC 'Desert Island Discs' комик также заявил, что на теледебюте 'The Beatles' не слишком-то много думал о четырех парнях, которым не мешало бы постричься.
На протяжении многих лет Мейсон выступал в монокомедиях на различных площадках. Его бродвейское шоу 'The World According to Me' было принято достаточно хорошо. Позднее он представил в театре Джона Голдена (John Gol en) свою программу 'Politically Incorrect', вызвавшую проблемы с регистрацией названия из-за телешоу Билла Мара (Bill Maher). Мар в то же самое время запустил свой проект с тем же названием, 'Politically Incorrect', и решил подать на Мейсона в суд, где его иск, однако, посчитали необоснованным.
Полнометражный комедийный фильм 'One Angry Man', где Джеки сыграл самого себя, вышел в прокат в 2010-м по всей территории США и Канады. Последний фильм с его учас тием, 'Частный сыщик Джеки Голдберг' ('Jackie Goldberg: Private Dick'), был выпущен на DVD в 2011-м.
18 октября 1964-го Мейсон участвовал в 'Шоу Эда Салливана'. Была раздута целая история, согласно которой комик показал ведущему Салливану средний палец прямо в прямом эфире. На пленке зафиксировано, как комик, выступая со своим номером, бросает взгляд на Салливана и комментирует, что тот подает ему сигнал. Официальное объяснение гласит, что Салливан показы ал Мейсону два пальца, тем самым давая понять, что у того осталось всего две минуты, прежде чем его номер прервет выступление президента Линдона Джонсона (Lyndon B. Johnson).
В любом случае, Мейсон начал играть на камеру своими пальцами, где не последнее место отводилось среднему, и высмеивал Салливана. Ведущий был возмущен поведением комика и выгнал его из своей передачи. Посчитав, что такой выпад может повредить карьере, комик обвинил Салливана в клевет в Верховном суде Нью-Йорка и выиграл дело. Через два года Мейсон вернулся в 'Шоу Эда Салливана', и ведущий принес свои публичные извинения. Комик решил воспользоваться ситуацией и начал свой монолог словами: 'Это такой кайф… и такая фантастическая возможность увидеться со мной лично еще раз'. После этого его больше никогда не было на этом шоу.
Мейсон женился 14 августа 1991-го на Джилл Розенфилд. У него есть дочь Шеба Мейсон, которая также стала комиком