Некоторое время Исаак работал официантом в родительском ресторане; именно в этот период он и научился блестяще имитировать чужие акценты – в дальнейшем этот навык сильно помог ему. Сизар практиковался, общаясь с итальянцами, поляками, венграми, французами, испанцами и русскими; вряд ли кто-то из его собеседников мог предположить, что говорить Исаак умеет лишь на английском и идише.
В 14 лет Сизар начал профессионально играть на саксофоне. Окончив школу, юноша ушел из дома, надеясь стать профессиональным музыкантом. Прибыв в Нью-Йорк без единого цента в кармане, Исаак попытался присоединиться к профсоюзу музыкантов. Под руководством Дона Аппела, одного из руководителей местного курортного комплекса, Сизар начал играть в группе и постигать основы комедийного ремесла.
В 1939-м началась Вторая мировая; Сид записал в Береговую охрану США. Не стоит, впрочем, думать, что там он забыл о шоу-бизнесе – напротив, Сизар регулярно принимал участие в различных военных постановках и шоу.
Летом 1942-го Сид познакомился со своей будущей женой, Флоренс Леви. Сизар продолжал заниматься музыкой, однако к тому времени уже стало ясно, что как комик он в состоянии добиться куда большего успеха. Военная служба забросила Сида в Палм-Бич, Флорида; как раз там Вернон Дюк и Говард Диец работали над новым шоу «Tars and Spars». В качестве участника этого шоу Сизар успел поездить практически по всей стране; позже по мотивам шоу был снят кинофильм.
17-го июля 1943-го Сид женился на Флоренс Леви; всего у них было трое детей – Мишель, Рик и Карен.
После войны Сизар обосновался в Голливуде; увы, киностудии не спешили забрасывать его выгодными предложениями, и Сид решил вернуться в Нью-Йорк. Вместе со своим старым знакомым – Максом Либманом – Сизар подписал контракт с агентством Уильяма Морриса и отправился в очередной гастрольный тур.
Телевизионная карьера Сизара началась с дебюта в «Texaco Star Theater». Чуть позже Сид снялся в своем первом телесериале – «The Admiral Broadway Revue with Imogene Coca». Шоу было встречено довольно тепло, однако заказчик не сумел проплатить продолжительный показ проекта; уже через 26 недель сериал был закрыт, буквально на пике успеха.
23-го февраля 1950-го Сизар дебютировал в проекте Макса Либмана «Your Show of Shows». Через некоторое время Сид занялся и проектом «Caesar's Hour».
В 70-х и 80-х Сизар периодически принимал участие в различных телевизионных и концертных постановках; довелось ему сняться в ряде художественных фильмов. Со временем его популярность постепенно снижалась, однако окончательно в Лету Сид так и не канул даже в относительно преклонном возрасте.
В 1997-м Сизар снялся в картине «Каникулы в Вегасе». В 2004-м в свет вышел уже второй по счету автобиографический труд Сида; назывался он «Caesar's Hours».