В 1994 году она стала «Юной Мисс Нью-Хэмпшир» и принимала участие в конкурсе «Юная Мисс США». В 2000 году снялась в малоизвестной комедии Эрика Шеффера по его же сценарию, «Вайри Шпиндел», и с ним же в качестве главной звезды. В том же году актриса появилась в роли Лизы Стоквелл в драме «Плохие девчонки» и сыграла Чери Клэймон в комедии «Жестокие игры 2: Манчестерская подготовка».
В 2001 году Прэтт было предложено поработать в одном фильме с Джулией Робертс, комедии Джо Рота «Любимцы Америки». После съемок в хорроре «Ходячие трупы» она сыграла в телефильме «Затаенная злоба» и снялась в драматической картине «Ночная лихорадка» в 2002 году.
Прэтт получила небольшие роли в таких сериалах, как «C.S.I. Место преступления» (Анна Ли), «Скорая помощь» (Одри Хоффман) и «Доктор Хаус» (Эмми Эррингтон). Также ее можно увидеть в телесериалах «Кости», «Вероника Марс», «Закон и порядок. Специальный корпус», «Блондинка в книжной лавке», «Части тела», «Седьмое небо», «Шоу 70-х», «Сабрина – маленькая ведьма» и так далее.
В 2006 году Кери Линн снялась в четырех эпизодах сериала «Братья и сестры» в роли Эмбер Трахтенберг, стажера персонажей, сыгранных Калистой Флокхарт и Джошем Хопкинсом.
В июле 2008 года Прэтт попала в актерский ансамбль комедии Боба Госса «Я надеюсь, что в аду тоже есть пиво» (Кристи). Одними из последних актерских свершений Кери Линн стало ее участие в драме «Одинокий мужчина» с Колином Фёртом и Джулианной Мур.
В 2011 снялась в комедии Роберта Ли Кинга «Плохая актриса» вместе с Бетом Бродериком и Крисом Малки.