Несмотря на то, что дела у семьи шли неплохо, Джейсон описывает себя в подростковом возрасте, как 'застенчивого лузера'. В 1980-х он начал появляться в эпизодических ролях в кино, а также помогать своему отцу на съемочной площадке.
В самом начале своей режиссерской карьеры Райтман допустил ошибку, в результате которой он потерял немало денег, но вместо этого приобрел немалое уважение со стороны коллег – он решил не принимать приглашения сторонних проектов до тех пор, пока его собственная работа не принесет успеха.
В 1998-м году Райтман снял короткометражный фильм, получивший название 'Операция' (Operation), однако большой славы эта работа ему не принесла.
Первая серьезная работа, снятая Джейсоном, вышла в 2005-м году – это был фильм 'Здесь курят' (Thank You for Smoking), кассовые сборы которого превысили 31 миллион долларов. Известно, что режиссер с самого начала начал налаживать приятельские отношения с актерами, а потому еще до съемок фильма отправил каждому письмо, в котором кратко изложил сюжет будущего фильма и полное описание роли. Интересно, что ни один из выбранных актеров не смог отказаться от съемок после такого подхода. Как сказал сам Райтман, основой сюжета фильма 'Здесь курят' следует считать одноименный роман Кристофера Бакли (Christopher Taylor Buckley).
Следующей работой актера стала драма 'Джуно' (Juno), главные роли в которой блистательно сыграли Эллен Пейдж (Ellen Page) и Майкл Сера (Michael Cera). Сюжет фильма закручивается возле 16-летней девушки, забеременевшей от лучшего друга; на протяжении всего фильма она взрослеет, заново оценивает окружающи х ее людей, а, в конце концов, принимает свое первое 'взрослое' решение.
Премьера фильма состоялась на кинофестивале в Торонто (Toronto), где и публика, и жюри на 'Ура' встретили картину. Один из судей впоследствии даже признался, что 'Джуно' стал его любимым фильмом. В 2007-м году на вручении премий Киноакадемии картина Райтмана была удостоена премии 'Оскар' за 'лучший сценарий'. Впоследствии картина удостаивалась множества наград, среди которых были 'Премия канала 'MTV' за 'лучшую актрису', а также премия Британской киноакадемии за 'самый оригинальный сценарий'.
В 2006-м году режиссер стал основателем кинокомпании, которая впоследствии получила название 'Hard C Productions'.
К 2010-му году последней работой Джейсона стал фильм 'Мне бы в небо' (Up in the Air), снятый по сюжету одноименной книги Уолтера Кирна (Walter Kirn). За первые несколько месяцев кассовые сборы картины в мире превысили отметку в 164 миллиона долларов.
Однажды к Джейсону обратились с предложением участия в создании очередной серии 'Охотников за привидениями', на что тот ответил: 'Вы хоть знаете, сколько мне раз уже это предлагали? Даже если бы я согласился, то это бы был самый скучный эпизод в истории – вместо того, чтобы ловить привидений, люди бы просто об этом разговаривали и доказывали свою правду'.
В 2004-м году Джейсон Райтман женился на писательнице Мишель Ли (Michele Lee); в 2006-м году у них родилась дочь Джози (Josie)