Рэтрей играл второстепенных персонажей в «Маленьких монстрах» (в роли хулигана Ронни Коулмана), «Деннисе-мучителе» (в роли приятеля одной из приходящих нянь Денниса Микки) и эпизодическую роль в «Полицейских под прикрытием» (в роли Мартина). Следующей ролью для него было участие в фильме «Принц и я» (в роли компьюеро-зависимого соседа «Эдди»).
Актёр постоянно был занят работой на MTV в сериале «Damage Control», и в особенности в качестве директора эротического фильма под названием «Crazy Motor Hos», в котором носил форму военно-морского капитана. Рэтрей появился в эпизоде сериала «Закон и порядок» в роли психически больного убийцы Ричарда Элэма. Значительно позже в этом же сериале он выступил в роли антагониста.
В его кинокарьере был образ шепелявящего лабораторного ассистента в фильме «Скользкий путь», был и Джимми Линк в «Последовательном» (2007). В 2009 году на широкий экран вышел фильм «Заместители» с Рэтреем в роли Бобби Сондерса. В том же году Рэтрея пригласили в пятый сезон «Настоящих Охотников за привидениями».
В конце 2007, документальная съемочная группа следовала за попытками Рэтрея покорить сердце госсекретаря США Кондолизы Райс. Он использовал 'любовные диски' — любовные письма, положенные на музыку с видеоизображением — для исполнения серенады, которые отправились из Нью-Йорка, в Алабаму, Денвер, Пало-Альто и Вашингтон, округ Колумбия, чтобы ухаживать за нею. Получился фильм «Ухаживая за Конди». Так же снялся в одной из серий сериала "Сверхъестественное".
Рэтрей конкурировал в игровом шоу Cash Cab и впоследствии проиграл.
В 2010 Рэтрей играл менеджера по общим фондам, пойманного в ловушку в лифте Уолл-стрит с восемью незнакомцами в приостановленном триллере "Лифт".
Рэтрей состоит в музыкальной группе, образованной им и первоначально названной «Маленький Билл и Бэклийцы», в котором он выступает как автор, вокалист и электрический гитарист группы. Группа выступает с концертами в Нью-Йорке. Девин Рэтрей окончил в 1994 году среднюю школу музыки, искусства и исполнительских дисциплин им. Фьорелло Ла Гуардия.