В 1993-м Джейн работала с Майклом Бруком (Michael Brook) и Брайаном Эно (Brian Eno) над диском 'When I Was a Boy'. Самую известную композицию альбома – 'Calling All Angels' – Сибри исполнила дуэтом с известной канадской певицей к. д. ланг (k.d. lang). Именно этот альбом Джейн впервые предварила продолжительным вступлением, в которо м рассуждала на духовные темы; в дальнейшем такие вступления стали её своеобразным фирменным знаком.
В 1995-м, после выхода альбома 'Maria', Сибри основала собственный лейбл – 'Sheeba Records'; все ее дальнейшие композиции выпускались именно этой группой. В начале 2006-го Джейн закрыла фирму, а затем выставила её на Интернет-аукционе eBay. Там же появилось практически все её имущество – вплоть до дома и музыкальных инструментов. На данный момент список личных вещей Сибри практически исчерпывается одной гитарой. Объяснила свой поступок Дж ейн необходимостью серьезных перемен в жизни – певица чувствовала, что зашла в экзистенциальный тупик.
3-го июня 2006-го Сибри сменила имя; теперь поклонникам она известна под псевдонимом 'Исса'. Старые композиции, впрочем, певица продает под старым именем – чтоб не вводить в заблуждение слушателей.
За 2006-й и 2007-й годы Джейн записала порядка 30 новых песен; дневник работы над ними Сибри выложила на своей странице в социальной сети MySpace и на сайте issalight.com. Осенью 2008-го певица выпустила сразу три новых альбома.
В 2009-м св ет увидела пластинка 'With What Shall I Keep Warm?'; на обложке значились оба сценических имени исполнительницы – и 'Исса', и 'Джейн Сибри'.
В декабре 2009-го певица сообщила поклонникам, что вновь сменила имя – сейчас её вновь зовут 'Джейн Сибри'.
В мае 2010-го Джейн выложила полную коллекцию своего творчества в форматах MP3 и AIFF в свободный доступ. Надо сказать, что певица и ранее со скепсисом относилась к коммерческой составляющей музыкального мира; при скачивании композиций с сайта нет никакой необходимости платить – это оставляет ся целиком на откуп пользователю. По словам Сибри, средний доход на песню после перехода на эту модель существенно возрос.
Музыку Сибри часто сравнивают с произведениями Кейт Буш (Kate Bush), Джони Митчелл (Joni Mitchell) и Лори Андерсон (Laurie Anderson); чувствуется в её творчестве довольно сильное влияние Вана Моррисона (Van Morrison) и Майлза Дэвиса (Miles Davis).
30-го августа 2005-го Канадский Совет Искусств (Canada Council for the Arts) вручил Джейн премию имени Виктора Мартина Линча-Стонтона (Victor Martyn Lynch-Staunton Award).