Начал свою карьеру, снимаясь в телесериалах. Первой серьёзной работой стала роль в фильме 1994 года "Круклин", затем Вудбайн получает одну из главных ролей в драме "Узы братства", после которой почти каждый год появляются фильмы с его участием.
Актёр снялся в таких известных фильмах, как "Рэй", "Скала", "Пожизненно!", "Шоссе", "3000 миль до Грейслэнда", "Исход Чарли Райта", "Дьявол".