Ранние годы
Актер Джонатан Беннетт родился в 1981 году в Россфорде, штат Огайо. У него есть сестра Лайза и брат Брент. Его кузина – актриса Лори Моеглинг.
Первый опыт актера он получил еще в 7–м классе школы (семья жила в то время в Северной Каролине), приняв участие в школьной постановке.
После окончания школы в 1999 году Джонатан поступил в колледж Оттербейн (Otterbein College), его специализацией стал театр. Он был активным студентом, президентом студенческого совета своего колледжа. Там же Беннетт стал и участником студенческой театральной программы. После окончания учебы, как и многие выпускники, будущий актер отправился в Нью-Йорк, чтобы продолжать начавшуюся карьеру.
Спустя 6 месяцев молодого актера заметили и он прошел кастинг на роль Дж. Р. Чендлера в мелодраме «All My Children» («Все мои дети») – 2001–2002. Переехал в Лос-Анджелес.
Карьера в кино и на телевидении
Актерским дебютом Беннетта в большом кино можно считать 2003 год, тогда он впервые сыграл в «Season of Youth», причем первая же роль на большом экране оказалась заглавной.
Впрочем, еще до того Джонатан успел поработать на телевидении. В 2002 году он сыграл в телевизионном детективе Майкла М. Робина 'Иствик', а до этого поработал актером и в нескольких сериалах. Так, он появился в «Закон и порядок. Специальный корпус», «Бостонская школа», «Тайны Смолвиля» и нескольких других.
В 2004 году Беннет играл в комедии Марка С. Уотерса «Дрянные девчонки» (Mean Girls), где главную роль исполнила Линдси Лохан. К этому времени Беннетт стал настоящим кумиром молодых девушек, а впоследствии его популярность среди них будет расти с огромной скоростью.
2005 год снова принес работу в комедии – на этот раз в продолжении семейного фильма «Оптом дешевле 2» Адама Шенкмана. В главной роли сыграл блистательный комик Стив Мартин, а потому фильм пользовался успехом. Кроме того, он сыграл и еще одного значительного персонажа – Шейна – в драме Эдварда Цвика «1/4 жизни». Эта роль оказалась несколько нестандартной для привычного к комедиям Джонатана Беннетта.
Большая роль ожидала Джонатана Беннетта в том же 2005 году – он сыграл Райана в приключенческой молодежной комедии «Любовь на острове». Его компанией по съемкам оказались Аманда Байнс и Крис Кармак.
Не слишком большое разнообразие ролей нисколько не смущало молодого актера – и в 2006 году он принимает участие в очередном фильме, ориентированном исключительно на молодежную аудиторию – «Мальчишник в Лас-Вегасе». В центре сюжета - пятеро лучших друзей приехавших в Лас-Вегас на мальчишник. Веселые приключения, происшедшие с падкими на развлечения молодыми людьми, не вызвали серьезной критики и на 'Ура!' были приняты целевой аудиторией.
В 2007-м Беннетт снова оказывается в главной роли, в комедии Роберта Берлингера «Придурки из Хаззарда: Начало». Впрочем, игра актеров в этом проекте подверглась довольно жесткой критике. Верный своему амплуа, Джонатан снимается в 2009 году в молодежной комедии «Король вечеринок 3». Оказавшись в новом колледже, его герой – Вэн Уайлдер - с ужасом понимает, что все девушки вокруг приняли обет безбрачия. Конечно, он не сможет смириться с такой ситуацией…
Продюсер
Кроме работы актера Беннетт пробует и продюсировать картины. Правда, его опыт здесь пока совсем невелик.
В 2008 году Джонатан Беннетт принял участие в политической кампании 'Declare Yourself' ('Заяви о себе') в поддержку президентских выборов в США. Кампания призывала молодежь Америки не молчать, а занимать активную позицию и использовать свое политическое право, принимая участие в предстоящих выборах.