Хемингуэй работает с различными модельными агентствами и представляет крупнейшие печатный компании. В марте 2009 года она дебютировала на осень-зима 2009-10 для Givenchy в Париже. В июне 2009 года она представила Calvin Kalvin курорт-шоу в Нью-Йорке. В сентябре 2009 года Дри открыла Тopshop весна-лето 2010 шоу в Лондоне.
В январе 2010 года, Хемингуэй была объявлена новым лицом Джанфранко Форре — рекламной кампании. Ферре креативные директора Томазо Aquilano и Роберто Римонди сказали, что они выбрали Дри Хемингуэю , чтобы изобразить «свободный и бесстрашный характер совершенной женской женщины».
В апреле 2010 года, как модель Хемингуэй вышла в новой рекламной кампанией Salvatore Ferragamo, рекламируя духи Attimo, фотограф McDean. Также приняла участие в рекламных компаниях H&M, Chanel, Gucci и много других. Попала и на обложку американского Vogue.
В жизни все же увлекается кино, хотя киношной славы особо не добилась.