Однако, Райли проявил себя не только как баскетболист, но и на футбольном поле. Он участвовал в НФЛ 1967 года в составе команды «Dallas Cowboys». Наиболее удачным был период в команде «Los Angeles Lakers», в 1972 году они выиграли финальную игру. Вскоре он «садится на скамейку запасных», а затем и вовсе уходит из большого баскетбола.
Уходит, чтобы в 1977 году вернуться, но уже в качестве тренера. Сначала, правда, он сидел в дикторской, одн ако по воле случая он становится помощником тренера «Los Angeles Lakers». А в 1982 году после скандала, из-за которого был уволен главный тренер «Los Angeles Lakers», Райли становится со-тренером с Джерри Уестом, а после становится главным тренером легендарной «Los Angeles Lakers». Через несколько сезонов натасканная Райли команда «Los Angeles Lakers» становится одной из лучших команд за всю историю НБА. Они несколько раз выигрывают финальный поединок. Райли подобрал в состав команды талантливых и харизматичных баскетболистов. В 1990 году, после того как «Los Angeles Lakers» проиграли решающую игру «Phoenix Suns», Райли объявил о завершении своей тренерской карьеры. И опять вернулся в комментаторскую, правда, на год — в 1991 году он становится сначала помощником тренера, а после удачно отыгранного сезона, главным тренером «New York Knicks» и получил вторую награду как «лучший тренер года». В 1995 году Райли со скандалом становится тренером «Miami Heat». Именно эта команда под руководством Райли выиграла 1000 матчей, второй в истории НБА раз. Свою тысячную победу «Miami Heat» одержали над «Orlando Magic»