В 1997 году девушку заметил фотограф Й.Роман, вскоре после этого она подписала контракт с модельным агентством «Irene Marie Models». Это открыло ей дорогу в рекламные кампании таких брендов, как «Guess», «Pantene», «Parasuco», «Perry Ellis», «Rampage» и «Frito Lays»; также она появлялась на обложках журналов «Esquire», «Ocean Drive», «Shape Magazine», «Loft Magazine», «Men's Journal», «Vanidades», «Glamour» и многих, многих других.
В 2002 году Синди Тэйлор пригласили на развлекательный телеканал E! Entertainment Television, где она вела посвященную путешествиям популярную телепрограмму «Wild On!».
В 2005 она снялась в короткой, но запоминающейся роли в романтической комедии «The Wedding Crashers» - вместе с Винсов Воном и Оуэном Уилсоном. В том же году Синди досталась роль второго плана художественном фильме «Descansos», а в 2007-м – небольшая роль в сиквеле фильма «Bachelor Party». Тогда же она появилась и в клипе группы «Nickelback».
А совсем недавно Тэйлор появилась на телеэкранах в сериале «Burn Notice» компании «USA Network».
Синди Тэйлор – представитель проекта «Красавицы и чудовища» («Тhe Beauties and the Beasts»), организованного модельным агентством «Irene Marie Models», Зоологическим обществом Флориды и зоопарком «Metrozoo» в целях улучшения отношения к живой природе и ее защиты. В рамках этого проекта Тэйлор уже поучаствовала в нескольких фотосессиях.
В настоящий момент Синди Тэйлор работает над двумя проектами; один из них – пока еще не получившее названия автомобильное телешоу, а второй – телешоу «Признания в Вегасе» («Vegas Confessions»), начавшееся в августе 2008 года. Его герои делают под прицелом камер признания о самых невероятных историях, случавшихся с ними.
Кстати, супермодель пока еще не замужем, детей не имеет.