Симпкинс родился в Нью-Йорке. Он впервые появился на телевидении, когда ему было всего три недели. Его первая роль была в фильме «Одна жизнь, чтобы жить» (One Life to Live). Симпкинс вскоре играл роль Джуда Купера Бауера в фильме «Путеводный свет» (The Guiding Light), где в последующем он играл эту роль около четырех лет. Он появился в фильме «Закон и порядок. Преступное намерение» (Law & Order: CI) и в нескольких рекламных роликах, а также в печатной рекламе.
В 2005 году Симпкинс сыграл одну из своих главных ролей в кино, в фильме режиссера Стивена Спилберга «Война миров» (War of the Worlds). В 2008 году Симпкинс снялся в фильме «Гордость и слава» (Pride and glory), в котором снималась также и его сестра, актриса Райан Симпкинс. В 2010 году актер снялся в фильме «Астрал» в своём первом фильме жанра ужасы и мистика.
Перевод биографии по материалам зарубежных сайтов -rolandmaj