В кино Гэри дебютировал в 1945 году, сыграв самого себя в музыкальной комедии 'Невероятный' (Out of This World). За этим последовал десятилетний перерыв, и в 1955-м он появился в одном из эпизодов телесериала 'Звездный дождь' (Shower of Stars). И снова перерыв – только с началом 60-х к Гэри Кросби стали узнавать как актера. Он много снимался в телесериалах в качестве приглашенной звезды, мелькнул в 'Бене Кейси' (Ben Casey), 'Сумеречной зоне' (Twilight Zone), 'Шоу Бинга Кросби' (The Bing Crosby Show), 'Перри Мейсоне' (Perry Maso) и 'Фермерской дочке' (The Farmer's Daughter). В 1963-1964 Гэри вошел в основной актерский состав ситкома 'Шоу Билла Даны' (The Bill Dana Show) и сыграл в 16 эпизодах из 42. С 1968 по 1975-й Гэри предложили его самую известную роль, офицера Эда Уэллса (Officer Ed Wells) в полицейском сериале 'Адам-12' (Adam-12). Кроме того, он сыграл в музыкальных комедиях 'Два билета в Париж' (Two Tickets to Paris), 'Операция Бикини' (Operation Bikini) и 'Девушка счастлива' (Girl Happy), главную роль в которой сыграл Элвис Пресли (Elvis Presley). В поздние годы Гэри Кросби снимался в 'Мэтлоке' (Matlock), 'Она написала убийство' (Murder, She Wrote), 'Охотнике' (Hunter), 'Досье детектива Рокфорда' (The Rockford Files) и других телешоу.
Однако карьера Гэри как актера тоже была довольно неустойчивой, приобретенные еще в юности проблемы с алкоголем отразились и на работе, и в личной жизни. Он сам понимал, что обладает весьма скромными талантами и продвинулся так далеко только благодаря имени своего отца. В 1983 году, спустя 6 лет после смерти отца, Гэри опубликовал автобиографию под названием 'Следуя собственным путем' (Going My Own Way), которая объясняла его алкоголизм и жизненные проблемы трудным детством. Дал себя знать алкоголизм матери и ее эмоциональная неустойчивость, психологическое и физическое насилие со стороны отца, который был суров и холоден с детьми вдали от посторонних глаз. Его брат Филлип утверждал, что Гэри преувеличивает, но Дэнни и Линдси подтвердили все, что было написано в книге. Позже оба они покончили жизнь самоубийством вследствие неразрешимых психологических проблем. Автобиография превратила в ничто репутацию Бинга Кросби как заботливого отца и приверженца семейных ценностей, но она также отдалила Гэри от его братьев и плохо сказалась на его карьере.
Гэри был женат три раза, все три брака закончились разводом, во втором браке у него и Барбары Косентино (Barbara Cosentino) родился сын Стив Кросби (Steve Crosby). Артист собирался жениться в четвертый раз, когда у него нашли рак.
Гэри Кросби умер о рака легких 24 августа 1995 года, в возрасте 62 лет, в Бербанке, штат Калифорния (Burbank, California), и был похоронен на кладбище Форест Лаун-Голливуд-Хиллз (Forest Lawn - Hollywood Hills Cemetery) в Лос-Анджелесе (Los Angeles), ставшем последним приютом для множества знаменитостей из индустрии развлечений.