Пеникетт — сын бывшего премьер-министра Юкона, Тони Пеникетта, который иммигрировал в Викторию (Британская Колумбия) из Англии в возрасте 12 лет, и Лулла Сьерра-Джонс, в Уайт-Ривер-первый первые поселенцы в Юконе. У него два брата и сестры-близнецы Сара и Стефани.