С 1993 года по 2003 год — учился в гимназии № 45 в Москве, начал заниматься музыкой.
Один год с 2004 года по 2005 год проучился в Школе-Студии МХАТ (курс Константина Райкина).
Потом перевёлся в Российскую академию театрального искусства (РАТИ) — бывший ГИТИС (мастерская С. А. Голомазова) — специальность «Актерское искусство» и учился там с 2005 года по 2010 год.
Прославился благодаря фильмам «Бой с тенью» и «Восемнадцать-Четырнадцать», где сыграл Ивана Пущина. Снялся в фильме «Иван IV Грозный», где сыграл молодого царя (цесаревича в возрасте 14-17 лет).
В 2010 году Иван сыграл псевдокамео (роль молодого Андрея Макаревича) в фильме «Дом Солнца».
Снялся в продолжении телесериала «Бригада», «Бригада 2: Наследник», главная роль — сын Саши Белого.
Иван работает в стиле трип-хоп, пишет музыку к спектаклям и кинофильмам. Он делал музыкальное оформление к спектаклю Театра на Малой Бронной «Аркадия». Музыку пишет под псевдонимом James Oclahoma. Многие треки разбросаны по социальным сетям и музыкальным сайтам вроде Soundcloud.
Семья
Отец — Андрей Вадимович Макаревич
Мать — Алла Михайловна Макаревич (д. Голубкина) (род. 1960)
Крёстный отец — клавишник МВ Александр Викторович Зайцев (1958—2008)
Дед — Вадим Григорьевич Макаревич (1924—1997) — преподаватель МАРХИ, архитектор
Бабушка — Нина Марковна Макаревич (д. Шмуйлович) (1926—1989) — врач-фтизиатр, работала научным сотрудником Центрального научно-исследовательского института туберкулёза.
Единокровные сёстры (по отцу): Дана (род. 1975) и Анна (род. 2000)
Двоюродный брат — Андрей Воронин (род. 1986)