После школы она поступила в колледж, чтобы стать медсестрой. Ей не хватало денег на учебу, и в 1993 году она послала свои фотографии в «Плейбой». Редакторам она понравилась, так что Дженни сделала операцию по увеличению груди и стала Девушкой месяца, а затем Девушкой года. Новая карьера настолько ее увлекла, что Дженни бросила колледж и перебралась в Лос-Анджелес.
Вскоре Маккарти предложили вести шоу на Playboy TV и MTV. В 1995-м она дебютировала в кино в фильме «Чем заняться мертвецу в Денвере». Два года спустя для нее создали ситком «Дженни», но проект продержался лишь один сезон. В 1998-м Маккарти удалила силикон и сыграла главную роль в провальной комедии «Бейскетбол».
Год спустя она снялась в фильме «Бриллианты» и вскоре вышла замуж за режиссера картины Джона Эшера. Дальнейшая ее кинокарьера состояла из малобюджетных лент и ТВ-проектов. В 2005-м Маккарти выступила сценаристом, продюсером и главной звездой комедии «Грязная любовь», за которую удостоилась двух «Золотых малин». Провал ленты завершил ее отношения с режиссером фильма Эшером.
С 31 августа 2014 года Дженни замужем во второй раз за певцом и актёром Донни Уолбергом, с которым она встречалась 13 месяцев до их свадьбы.