Как приглашённый гость он сыграл главные роли в таких сериалах как "CSI: Crime Scene Investigation", "NCIS", "Boston Legal", "ER" и в премьере второго сезона сериала "Обмани меня".
В своем дебютном выступлении Рэймонд-Джеймс играл лучшего друга Джастина Тимберлейка в «Стон чёрной змеи» с Кристиной Риччи и Сэмюэлом Джексоном. Актёр также снялся в роли Джонни в короткометражном фильме «The Fix», работая вместе с Робертом Патриком и Дэвидом Пэймером.
В эпизоде телесериала «Ходячие мертвецы» под названием «Небраска», Рэймонд-Джеймс играл молодого человека по имени Дэйв, который представляет угрозу для главного героя Рика Граймса и его группы.
С 2012 года он играет в американском сериале «Однажды в сказке» Нила/Бейлфайра — сына Тёмного мага Румпельштильцхена.