Роберт Келли, третий из четырех детей в семье, родился 8 января 1967 года в Чикаго, штат Иллинойс (Chicago, Illinois). Его мать, певица и баптистка, воспитывала детей в одиночку, поскольку отец отсутствовал большую часть их жизни. Школьная преподавательница музыки убедила Келли начать музыкальную карьеру. С 8 лет он пел в церковном хоре, а подростком стал выступать на улицах, пока не собрал группу вместе со своим приятелем Марком МакУильямсом (Marc McWilliams). В 1989-м они основали группу под названием 'MGM' (Musically Gifted Men). С помощью нескольких друзей 'MGM' выступила на телевизионном конкурсе талантов и выиграла приз в 100 тысяч долларов. Вскоре они выпустили свой первый сингл, а в 1991-м подписали контракт с 'Jive Records', и Келли с друзьями сформировал R&B-команду 'Public Announcement', которую покинул в январе 1993-го, чтобы начать сольную карьеру.
Осенью 1993 года вышел его дебютный альбом '12 Play', одна из песен которого, 'Bump n' Grind', 12 недель провела на первой строчке хит-парада 'Hot R&B Singles'. Сам альбом стал 'платиновым' и сделал своего автора значимой фигурой в мире R&B-музыки. В 1994-м Келли начал сотрудничать с известными и начинающими исполнителями, что только упрочило его положение. В 1996-м артист записал один из самых своих успешных синглов, 'I Believe I Can Fly', ставшую саундтре ком к семейной комедии 'Космический матч' (Space Jam, 1996). Песня заняла 2-е место в чарте 'Billboard Hot 100' и 1-е место британского хит-парада 'UK Charts', а журнал 'Rolling Stone' поместил ее в список 'лучших 500 песен всех времен'.
В 1997-м Келли исполнил свою заветную мечту и подписал контракт в качестве профессионального баскетболиста с клубом 'Atlantic City Seagulls', став, таким образом, первым музыкантом, превратившимся в профессионального игрока в баскетбол. В контракте Келли был оговорен специальный пункт, позволявший ему на время покидать команду, чтобы написать очередную песню.
Оценив перспективы хип-хопа, Келли начал сотрудничество с рэпером Джей-Зи (Jay-Z), записав в 2002 году совместный альбом и отправившись в гастрольный тур в поддержку альбома. Однако завершилась эта дружба совсем не так радужно, как начиналась. Тур был прерван на середине, а Джей-Зи организовал хулиганское нападение на Келли, в ответ на которое Роберт подал на него иск в десятки миллионов долларов. Впрочем, это недоразумение не испортило репутацию Келли, и он по-прежнему остается одним из самых успешных музыкантов в Соединенных Штатах (United States).
В 2003 году разразился скандал – Келли обвинили в пристрастии к детской порнографии и сексуальным контактам с несовершеннолетними девочками. Судебный процесс тянулся около пяти лет, и 13 июня 2008 года чикагский суд признал музыканта невиновным по всем 14 пунктам обвинения.