Первая одноактная пьеса Синга В сумраке долины (In the Shadow of the Glen) была поставлена в 1903 Ирландским национальным театральным обществом, возглавляемым Йитсом. За ней последовали Скачущие к морю (Riders to the Sea, 1904) и трехактный Источник святых (The Well of the Saints, 1905). В 1904 Синг вместе с Йитсом и А.Грегори становится одним из директоров «Театра Аббатства».
Скачущие к морю и Колодец святых подверглись критике за якобы неуважительное отношение к ирландскому народу. Пьеса Удалой молодец – гордость Запада (The Playboy of the Western World; рус. перевод К.И.Чуковского под названием Герой, 1923) вышла в 1907, когда в стране были накалены политические страсти, и многие ирландцы в течение долгого времени весьма настороженно относились к пьесе и ее автору. В ней с юмором рассказывается о некоем пареньке, который расхвастался в местечке, где его никто не знает, что убил своего отца. Все смотрят на него с боязливым уважением, особенно женщины, но юнец полностью теряет лицо, когда на сцене появляется отец.
Опубликованную в 1909 Свадьбу лудильщика (The Tinker's Weddind) «Театр Аббатства» к постановке не взял. Синг умер в Дублине 24 марта 1909, и его последняя пьеса, Дейрдре – дочь печалей (Deirdre of the Sorrows), осталась незаконченной, однако была поставлена в 1910.
Главное достижение Синга – ритмическая музыкальная и поэтическая речь его крестьянских и фольклорных персонажей, которая производит завораживающее действие. Яркой чертой его стиля является юмор, подчас язвительно-горький. Персонажи пьес Синга обладают неповторимым и запоминающимся своеобразием.