В юности он уже задался целью стать известным актером. Райан обладал хорошей эрудицией и чувством юмора, благодаря чему он уверенными шагами пришел в мир большого кино. Даже из небольшой и невнятной роли он мог создать привлекательный образ, смешной и ироничный.
Первыми фильмами с участием Райана Рейнольдса стали: «Пятнадцатилетие», «Одиссея», «Обыкновенное волшебство», «Молчи и служи: история», «My Name Is Kate», «When Friendship Kills», «Сабрина - маленькая ведьма», «Хладнокровие», «Жизнь во время войны», «Two Guys, a Girl and a Pizza Place».
Актер довольно быстро зашагал к вершинам славы. Благодаря своим талантам комика и яркой внешности он пользовался огромной популярностью у многих американских режиссеров. Некоторые даже стали считать, что если в фильме играет Райан Рейнольдс, то кассовость обеспечена.
Особую популярность актер получил в 2002 году, после выхода на большой экран картины «Король Вечеринок». Критики высоко оценили работу актера, поставив его в один ряд с известными голливудскими звездами.
Райан Рейнольдс пробует себя не только в комедиях, он предпочитает интересные фильмы с захватывающим сюжетом. Одной из таких работ стал фильм «Блэйд: Троица». Рейнольдс прекрасно воплотил на экране образ Ганнибала Кинга. Данная роль заметно отличалась от его других проектов, так как от актера потребовались не только его смекалка, но и хорошие физические данные и навыки. Для этой роли Рейнольдс очень существенно трансформировал свое тело: ему пришлось нарастить 6 килограммов мускулов.
Среди других фильмов Рейнолдза: комедийная драма «Паникер» (The Alarmist, 1997), получившая одобрительные отзывы кинокритиков на фестивале Санданс
Райан пробовал себя в ужастиках. Он сыграл в фильме «Ужас Амитивилля» (римейк одноименного культового фильма ужасов 1979 года режиссера Стюарта Розенберга).
Дальше он снялся в фильмах: «Девятеро», «Быстрый возврат», «Ужасные боссы», «По пути», «Козырные тузы», «Просто друзья».
В 2009 году сыграл главную роль в романтической комедии «Предложение» в паре с Сандрой Буллок.
В 2010 году журнал «People» назвал актёра самым «сексуальным мужчиной планеты» 2010 года.
Личную жизнь Райана Рейнольдса нельзя назвать сумбурной и неустойчивой. Долгое время он находился в тесных отношениях с Аланис Мориссетт. Аланис Мориссетт и Райан Рейнолдс познакомились в 2002-м году на вечеринке по случаю дня рождения Дрю Берримор. В 2004 году они даже объявили о помолвке. Райан настаивал на скорейшей свадьбе, но его возлюбленная всячески старалась уйти от окончательного согласования её даты. В 2006 году их пара распалась, но они до сих пор испытывают друг к другу теплые дружеские чувства. Райан и Аланис пришли к обоюдному решению расстаться, - говорится в совместном пресс-релизе пары. - Они остаются близкими друзьями и продолжают испытывать друг к другу чувство уважения и восхищения".
27 сентября 2008 года женился на актрисе Скарлетт Йоханссон. Мероприятие состоялось в канадском Ванкувере в присутствии родственников актеров. Выбор места бракосочетания, очевидно, объясняется тем, что жених, а ныне муж родился именно в этом городе. 23-летняя жительница Нью-Йорка Йоханссон и 31-летний канадец Рейнольдс обручились еще в мае 2008 года. Свадьба прошла в отдаленной местности, куда бы не смогли пробраться надоедливые папарацци.
14 декабря 2010 было объявлено об их разводе.
С 9 сентября 2012 года Райан женат на Блэйк Лайвли , с которой он встречался 11 месяцев до их свадьбы. Звезды очень сблизились за короткое время, что подтвердила информация о тайной женитьбе Райана и Блэйк. В конце декабря 2014 стало известно,что Лайвли и Рейнольдс стали родителями. У супругов родилась дочь.