Выступления на свадьбах и вечеринках отвлекали Рика от "классических" занятий, однако в 1968 году он принял решение поступить в Королевский Музыкальный Колледж. Помимо изучения фортепиано, кларнета, современной музыки и оркестровки Уэйкман продолжал играть на танцах и даже начал пробовать себя в звукозаписи. В конце концов, тяга к вольной жизни взяла свое, и Рик ушел из колледжа, заделавшись сессионным музыкантом. Среди артистов, пользовавшихся услугами молодого клавишника, были Дэвид Боуи, Кэт Стивенс, "Black Sabbath", Эл Стюарт и другие.
В 1970 году Уэйкман присоединился к "Strawbs", где впервые ощутил вкус популярности. Однако это была лишь прелюдия к успеху, и уже в августе 1971-го Рик оказался в стане знаменитых прогрессоров "Yes", а к концу года обзавелся и сольным контрактом. Если первая его пластинка прошла незамеченной, то вторая, "The Six Wives Of Henry VIII", заставила обратить на себя внимание. Настоящий же прорыв в сольной карьере случился в 1974 году, когда вышел диск "Journey To The Centre Of The Earth". Основанный на романе Жюля Верна и записанный с Лондонским Симфоническим Оркестром, этот альбом оказался в горячих десятках многих стран мира. Но ореол славы имел и обратную сторону. Напряженные гастроли и увлечение алкоголем привели к сердечному приступу, случившемуся с Уэйкманом прямо на сцене во время австралийского тура. Однако и в больнице Рик не отдыхал, а за несколько недель, проведенные там, написал материал для "Myths & Legends Of King Arthur".
Этот альбом имел хороший успех, чего нельзя было сказать о вышедшем в том же году саундтреке к фильму Кена Рассела "Lisztomania". Выпустив концептуальную пластинку "No Earthly Connection" и звуковую дорожку "White rock", посвященную зимней Олимпиаде в Инсбруке, Уэйкман вернулся в состав "Yes" и продолжил работу на два фронта. С приходом панка интерес к творчеству Рика заметно снизился, однако ни этот факт, ни потрясения в личной жизни не сломили музыканта. В 1981 году Уэйкман скооперировался с известным текстовиком Тимом Райсом для записи серьезного опуса "1984", основанного на романе Оруэлла.
В 1982-м вышел еще один "спортивный" альбом Рика, "G'ole!", в котором отразилось увлечение знаменитого клавишника футболом. Спустя два года композиция Уэйкмана "Glory boys" получила на радио "тяжелую ротацию", однако обзавестись хит-синглом ему так и не удалось по причине банкротства дистрибьюторской компании. В середине 80-х в жизни Рика произошли два интересных события: он бросил пить и обратился к музыке нью-эйдж. Его наилучшим достижением в новом стиле стал диск "Country Airs", продержавшийся в чартах более 20 недель. После выпуска концептуального альбома "Time Machine" (по роману Герберта Уэллса) и очередного реюниона "Yes" Уэйкман издал серию пластинок в духе эмбиент. В 1994 году во время благотворительного американского тура был записан "The Piano Album", где Рик играл только на рояле.
Где-то в это же время у музыканта появилась задумка сделать сиквел на "Journey To The Centre Of The Earth". Однако прошло целых пять лет, прежде чем идею удалось претворить в жизнь, и "Return To The Centre Of The Earth" появился в 25-летнюю годовщину выхода оригинального произведения. Как и множество других музыкантов, Рик не обошел вниманием наступление миллениума и приурочил к этому событию альбом "Preludes To A Century". В том же 2000 году Уэйкман в который раз пережил развод, и в который раз реформировал свою группу "English Rock Ensemble". С ней клавишник провел длительные гастроли и записал очередной диск, "Out there", а вскоре после этого вновь был замечен в компании бывших коллег по "Yes".
Во второй половине нулевых музыкант выпустил пару альбомов "Retro" и "Retro 2", при создании которых пользовался только своими технологиями ("Хаммонды", меллотроны, аналоговый звук и т.д.). Завершили декаду сборник "Always with you", а также аналогичный трехдисковый концепт "Past, Present And Future". В 2012 г. музыкант вернулся к идее "Journey To The Centr Of The Earth" и сделал студийный вариант своего классического альбома.
Личная жизнь
Был женат на модели Нине Картер (развод).
Дети: Адам Уэйкман, Оливер Уэйкман, Бенджамин Уэйкман, Джемма Уэйкман, Оскар Уэйкман и Манда Уэйкман. Они унаследовали от отца интерес к музыке.