Отец Роберта — режиссер Джон Гленистер, брат Филипп Гленистер, который играл в сериале «Жизнь на Марсе» (2006).
Впервые Гленистер появился на телевидении в комедии «Пан или пропал» (1980). Также Роберт прославился в шоу «Солдат, солдат» (1991-1997), «Доктор Кто» (1963-1989).
Самой известной ролью Роберта Гленистера стал персонаж Эш Морган из сериала «Виртуозы». Его герой — человек, который отвечает за техническое обеспечение команды профессиональных мошенников. Он делает все возможное и невозможное для подтверждения легитимности их противозаконных действий. Эш Морган – всесторонне развитый мошенник, может сделать сложнейшую работу одним движением руки. По сюжету сериала он единственный персонаж, который появляется в каждом эпизоде.