Ее лондонский дебют состоялся в 1940-м, когда молодая актриса приняла участие в ревю Герберта Фарджина (Herbert Farjeon) 'Снова в городе' (In Town Again). На нее обратил внимание Роберт Аткинс (Robert Atkins), актер и режиссер Open Air Theatre в Риджентс-Парке, и Хелен появилась во многих его постановках, в том числе в Вестминстерском театре, Мемориальном театре и даже в Стратфорде. Ее Розалинда в 'Как вам это понравится' была особенно отмечена критиками.
В 1943-м Хелен познакомилась с будущим мужем, когда он стал ее партнером по пьесе 'Офицер-вербовщик' (The Recruiting Officer) ирландского драматурга Джорджа Фаркера (George Farquhar). Они поженились 8 сентября 1944 года и прожили вместе 44 года, до самой смерти Говарда. Хотя муж крепко выпивал и часто завязывал романы на стороне, именно Хелен выступила в его защиту, когда в газетах появились обвинения в том, что хронический алкоголизм Говарда сказался на качестве его игры.
После Второй мировой войны Черри по-прежнему играла в шекспировских комедиях и к омедиях эпохи Реставрации, но уделяла внимание и современным пьесам. Ее Урсула в постановке Джона Гилгуда 'Много шума из ничего' (Much Ado About Nothing) в 1955-м удостоилась замечательных отзывов; ее Гонерилья в 'японской' версии 'Короля Лира' (King Lear) в том же сезоне тоже была встречена с шумным одобрением, хотя в целом критики постановку невзлюбили. В последний раз Хелен Черри играла на вест-эндской сцене в 1982-м, в пьесе 'Дамы в отставке' (Ladies in Retirement).
Черри сыграла 60 ролей в кино и на телевидении. Впервые она появилась на большом экране в небольшой роли в фильме 'Любовный роман Кэти' (Kathy's Love Affair) в 1947-м. Когда ее муж завоевал авторитет в кино, предложения посыпались и на Хелен. В 1992 году она сыграла свою последнюю роль в телевизионном сериале 'Англо-саксонская позиция' (Anglo-Saxon Attitudes) по сатирическому роману Энгюса Уилсона (Angus Wilson) и больше не принимала предложений сниматься.
Актриса умерла 27 сентября 2001 года, в возрасте 85 лет, от осложнений после нескольких инсультов.