Действие фильма начинается в пустом осеннем парке. Джери, одинокий старичок, который из-за отсутствия соперников начинает играть в шахматы сам с собой. Создаётся впечатление, что в шахматы играют два совершенно разных человека. Джери, играющий белыми, отличается от своего «оппонента», играющего чёрными. Джери, играющий белыми, кроткий и нерешительный, носящий очки, а Джери, играющий чёрными, — нахальный и самоуверенный холерик.
На этикетке деревянной коробки из-под сигар, в которую Джери складывал шахматные фигуры, написано «Pt. Richmond Hand Made Pixar Shorts» — студия Pixar на момент выхода фильма была расположена в Калифорнии в Ричмонде (Point Richmond).
Фильм показывался, как и многие другие короткометражки Pixar, перед показом анимационный картины «Приключения Флика» (1998).
Если проследить за движением теней, то можно заметить, что солнце движется справа налево, из чего можно сделать вывод, что парк находится в южном полушарии.
Лицо Джери очень напоминает актёра Джонатана Харриса, который к тому же озвучил Джери в камео в мультфильме «История игрушек 2» (1999). Сам автор фильма, Ян Пинкава, признался, что персонаж основан на нём, таким, как он себя представляет в старости.
Джери также встречается в камео в анимационном фильме «История игрушек 2» (1999) в качестве мастера по ремонту игрушек, который работал над восстановлением сломанного шерифа Вуди. Внутри его ящика с инструментами можно также обнаружить ящичек с шахматными фигурами.
Список ошибок в мультфильме
Упавшая коробка с шахматными фигурками пропадает из финальных кадров.
Последний ход Джери в очках — «избыточен», королева ставит мат королю и так находящемуся под шахом (т. е. чёрные ходят 2 раза подряд). По правилам должны были ходить белые.
В фильме встречается кадр, в котором обоих Джери можно увидеть вместе — в нём видна рука Джери без очков на фоне Джери в очках.