Разумеется, сначала девушке предстояло получить соответствующее образование. С этим, однако Честейн совладала – став первой представительницей своей семьи, поступившей в колледж. Благодаря стипендии Робина Уильямса, Джессика сумела даже пробиться в ряды группы "Crew 32". Еще до начала съемок актрисе довелось сыграть в постановке "Отелло" вместе с самим Филиппом Сеймуром Хоффманом. Впервые на телевизионном экране Честейн выступила в 2004-м; ей досталась роль в полнометражной версии телесериала '"'Dark Shadows". Некоторое время Джессика снималась преимущественно в сериалах – вроде "ER", "Veronica Mar", "Close to Home" и "Law & Order: Trial By Jury".
В 2008-м Джессика дебютировала и на киноэкране – Честейн сыграла главную роль в картине "Jolene", роль эта позже принесла Джессике премию Международного кинофестиваля в Сиэтле в категории 'Лучшая актриса'. В следующей картине Честейн сыграла роль юной сотрудницы Моссада; фильм "The Debt" Джона Мэддена впервые был продемонстрирован кинозрителям в 2010-м на фестивалях. Официально фильм вышел в кинопрокат лишь в августе 2011-го. 2011-й год вообще стал для Джессики довольно продуктивным – актриса сыграла в драме Терренса Малика "The Tree of Life" и психологическом триллере Эми Манн "Texas Killing Fields".
Джессика признавалась, что съемки в фильме "The Tree of Life" оказались для неё просто невероятным опытом. Актриса была буквально покорена режиссерским стилем Малика – со стороны казалось, что он не столько снимает фильм, сколько позволяет реальной жизни происходить под присмотром вверенных ему кинокамер. Честейн уже закончила съемки в киноверсии "Salome" Оскара Уайлда, вместе с ней в фильме снимался сам Аль Пачино. Известно, что Аль Пачино лично выбрал Джессику на главную роль; позже именно по совету Пачино Терренс Малик снял Честейн в "The Tree of Life". Самым свежим проектом с участием Джессики стала картина Джона Хиллкоата 'Самый пьяный округ в мире "The Wettest County in the World". Не рассталась Честейн и с театром; она и по сей день регулярно играет в различных классических постановках вроде "Саломея", "Отелло" и "Вишневый сад". По ходу работы Джессика регулярно путешествует из Нью-Йорка в Лос-Анджелес и обратно.
Биография взята с сайта peoples.ru