Окончил среднюю школу Пойнт Грей в Ванкувере, после чего поступил в Американскую академию Драматического искусства в Лос-Анджелесе, Калифорния.
В 1991 году, помимо работы в театре, Джил осуществил свой съемочный дебют в США: появился в одной из серий знаменитого 'Закона и порядка' канала NBC. Потом были эпизодические роли в ситкоме 'Flying Blind' канала Fox в 1992 году и сериале 'Going to Extremes' телекомпании ABC в 1993-м. Наиболее известен ролью Томми в фильме "Побег из Шоушенка" (1994).