До того как стать актером, Ричард был футболистом и моделью.
В 70-х годах Раундтри много играл в фильмах об эксплуатации чернокожих. Такова его роль в телесериале «Roots» (1977), где он сыграл раба Сэма Беннетта.
До 90-х Ричард играл во многих фильмах, которые тепло были приняты публикой, но не имели большого успеха. В 90-х же он вновь стал популярен и фильмы с его участием высоко оценивались публикой.
В 1995 году он появился в фильме «Se7en», в 1997 году снялся в фильме «George of the Jungle», в 2000 году порадовал зрителей ремейком «Shaft», а в 2005 году сыграл заместителя директора средней школы в «Brick» режиссера Райана Джонсона.
В том же 2005-м актер сыграл главного героя, полковника Уоттса, в телевизионном боевике «Убившая боль' (Painkiller Jane) о военной операции с применением химического оружия.
Среди работ актера последних лет – картины 2009 года «Set Apart», «This Bitter Earth» и «Retreat!».
Вообще за свою актерскую жизнь Ричард наиграл не менее 125 ролей, большинство из которых пришлось на боевики. Из телевизионных проектов с его участием следует назвать «Как вращается мир», «Лодка любви», «Частный детектив Магнум», «Она написала убийство», «Секретный агент Макгайвер», «Блэйд», «Другой мир», комедийный сериал «Братья Уайэнсы» и многие другие.
Известно, что в 1993 году Ричард Раундтри стал жертвой очень редкой болезни – у него была диагностирована редкая, мужская форма рака груди. В этой связи ему пришлось пройти двойную операцию и курс химиотерапии.
Ричард посвящает свое времени семье. Он является прекрасным фотографом и заядлый игрок в гольф.
В последнее время дед, Ричард живет в Калифорнии с женой Карен, дочерью Тайлер-Мари и ее сыном Джоном Джеймсоном.
У Раундтри много племянников - Найджел Раундтри, Дариан Смит и Ричард Смит, а так же племянниц - Ясмин Раундтри, Anaiya Смит и Kayla Смит.