Эррол Флинн родился 20 июня 1909 года в Хобарте на австралийском острове Тасмания, в семье морского биолога Теодора Флинна и его жены Лили Мэри Янг. Сменил несколько частных школ в Австралии и Англии, откуда его отчисляли за неуспеваемость, а из школы в Сиднее - ещё и за связь с дочерью школьной прачки.
В возрасте 15 лет Флинн устроился клерком в Сиднейскую судоходную компанию, а спустя год отправился в Новую Гвинею, где некоторое время работал в полиции и менеджером на табачной плантации, нанимал аборигенов на золотодобывающие прииски и писал для газет статьи о местных событиях.
Приехав в Австралию в 1929 году, Флинн купил яхту под названием «Сирокко» и вместе с тремя друзьями вернулся на её борту в Новую Гвинею, преодолев расстояние в 3000 миль. История этого путешествия, которое заняло 7 месяцев, впоследствии легла в основу его книги под названием Beam Ends (была опубликована в 1937 году). В 1930 году он познакомился с неким доктором Германом Эрбеном, изучавшим тропические болезни. Наняв Флинна, Эрбен на борту его яхты спустился по реке Сепик и снял документальный фильм об этом малоисследованном в те времена регионе.
В 1933 году Флинн вернулся в Австралию, где после того, как его фотографии попали к одному кинопродюсеру, получил предложение сняться в роли мятежника Флетчера Кристиана в полудокументальном фильме об истории острова Питкэрн «Путем «Баунти». Так состоялся его дебют в кино. Почувствовав интерес к новому ремеслу, Флинн в том же году уехал в Великобританию и на протяжении полутора лет с успехом играл на сцене театров в Лондоне и Нортгемптоне. Вскоре его заметили представители кинокомпании Teddington Studios, заокеанского филиала Warner Bros. и предложили ему контракт. После успешного появления в драме 1934 года «Убийство в Монте-Карло» Флинна пригласили в Голливуд.
Флинн отправляется покорять Америку. Эррол довольно быстро освоился на новом месте и стал популярен. Примерно в это же время он встретил французскую актрису Лили Дамиту. Между Эрролом и Лили начался роман и в мае 1935 года они поженились. Вскоре, после вступления в брак она бросила карьеру, родила Эрролу сына Шона.
Первыми голливудскими работами Флинна в 1935 году стали второстепенные роли с недельным гонораромв 150 долларов в комедии «Не ставь на блондинок» и экранизации детективного романа Эрла Стэнли Гарднера «Дело о любопытной новобрачной».
Волей случая (благодаря отказу от роли Роберта Доната) Флинн приглашается на съёмки фильма «Одиссея капитана Блада» по мотивам одноименного романа Рафаэля Сабатини. Роль благородного пирата Питера Блада обеспечила молниеносный взлет карьеры Флинна и определила его актёрское амплуа. Картина снискала шумное признание публики и в 1936 году была номинирована на получение премии Оскар в пяти категориях.
В последующие пять лет карьера Флинна достигла поистине головокружительных высот. Наибольшую популярность актёру принесли приключенческие, исторические и военные фильмы, где его героями становились самоотверженные и благородные смельчаки, галантные по отношению к дамам и беспощадные к врагу. Такими были его герои - майор Джеффри Викерс («Атака лёгкой кавалерии»,1936), Робин Гуд («Приключения Робина Гуда», 1938), капитан Кортни («Утренний патруль», 1938), шериф Уэйд Хаттон («Додж-сити», 1939). К тому времени его гонорар вырос и составлял 2500 долларов в неделю. Кроме этого, Флинн попробовал свои силы в нескольких драмах - «Зелёный свет» (1937), «Новый рассвет» (1937), «Сёстры» (1938) - и комедиях - «Совершенные экземпляры» (1937), «Четверо - это банда» (1938).
В 1937 году Флинн вместе со своим старым приятелем Германом Эрбеном отправился в путешествие по Испании. Эрбен работал на нацистов и в Испании. Дружба Флинна с германским шпионом послужила впоследствии поводом для обвинения самого Флинна в симпатии нацистам. Флинн продолжал работать строго в рамках своего амплуа - в 1939 году он снялся с Бетт Дэвис в масштабной костюмированной драме «Частная жизнь Елизаветы и Эссекса». Во время съемок актёр попал в автомобильную аварию, и продюсерам пришлось значительно перестроить его график, чтобы дать ему время на выздоровление.
В 1940 году последовали вестерн «Вирджиния-сити» (в паре с Мириам Хопкинс), приключенческая мелодрама, получившая 4 номинации на премию Оскар, «Морской ястреб», где Флинн сыграл капера Джеффри Торпа, и очередной дуэт с Оливией де Хэвилленд - вестерн «Дорога на Санта-Фе».
В 1941 году список его работ пополнила детективная комедия «Шаги в темноте», военная драма «Пикирующий бомбардировщик» и военная мелодрама «Они умерли на своих постах» - восьмой и последний дуэт Флинна и Оливии де Хэвилленд, где актёр исполнил роль знаменитого бригадного генерала кавалерии времен Гражданской войны в США Джорджа Армстронга Кастера. К началу 40-х Флинн стал одним из ведущих актёров Warner Bros., а фильмы с его участием неизменно приносили кинокомпании огромные прибыли.
В 1942 году кинокомпания Warner Bros. выпустила две новые картины с Флинном - военную драму «Отчаянное путешествие» и фильм «Джентльмен Джим», в котором актёр предстал в роли легендарного боксера-тяжеловеса Джеймса Корбетта, завоевавшего в 1892 году титул чемпиона мира.
Однако не только эти две премьеры привлекли внимание публики к Флинну. В 1942 году актёр развелся с Лили, а две несовершеннолетние девушки - 17-летняя Бетти Хансен и 16-летняя Пегги Саттерли - обвинили актёра в изнасиловании. Скандал, который мог стоить всей карьеры. Слушание дела состоялось в феврале 1943 года в суде Лос-Анджелеса. В числе знакомых Флинна, которых вызвали дать свидетельские показания, был режиссёр Рауль Уолш, в девяти картинах которого снялся актёр. В итоге это скандальное дело закончилось для него благополучно - 9 февраля десять из двенадцати присяжных признали его невиновным, и Флинн был оправдан.
В тот же период Флинн познакомился с Норой Эддингтон, 19-летней дочерью главы департамента шерифа Лос-Анджелеса, которая подрабатывала в суде во время слушания его дела, продавая сигары и конфеты. Между ними начался роман и в августе 1943 года они поженились в Акапулько.
Так как в то время шла Вторая мировая война, Флинн собирался уйти в армию, однако из-за проблем со здоровьем (у актёра было слабое сердце) его признали негодным к службе. Карьера Флинна продолжала процветать, а его гонорар вырос до 200 тысяч долларов в год. Пока в Европе шли сражения, большинство его картин были на военную тематику («Край тьмы», «Северная погоня», «Сомнительная слава», вестерн «Сан-Антонио», «Цель - Бирма»).
В 1946 году Флинн купил новую яхту под названием «Зака» и около 1947 года совершил на ней круиз на Ямайку. Ему настольно понравилась эта страна, что он прибрел там обширные владения, и в тот же период купил дом в Бостоне за 33 тысячи долларов. В отличие от удач в киноиндустрии, личная жизнь актера не складывалась.
Флинн начал много пить и вести ещё более разгульный образ жизни, чем прежде. Нора собиралась подать на развод, но родив 10 января 1945 года дочь Дейдру, передумала. В марте 1947 года у них родилась вторая дочь, Рори. После этого брак продлился только год и в июле 1948 года Нора развелась с Флинном.
В 1948 году Флинн снялся в роли легендарного покорителя женских сердец в приключенческой мелодраме «Похождения дона Жуана», и этот фильм стал одной из последних удачных работ актёра. Карьера Флинна стала клониться к закату, сказались годы разгульной жизни, давние проблемы с сердцем и увлечение алкоголем.
23 октября 1950 года Эррол женился на 24-летней актрисе Патриции Уаймор, своей партнерше в вестерне «Скалистая гора». В том же году Флинн обратился в суд с намерением добиться сокращения размера алиментов, которые с 1942 года выплачивал своей первой жене Лили Дамите, - ежегодно она получала от Флинна 18 тысяч долларов плюс 5,2 тысяч на содержание сына Шона. В 1953 году Патриция родила Флинну дочь, которую назвали Арнелла Рома.
В 1952 году по совместному решению студия Warner Bros. и Флинн расторгли его контракт. Актёр уехал в Великобританию и вложил полмиллиона долларов в картину «Повесть о Вильгельме Телле», однако из-за недобросовестности его финансовых партнеров производство фильма было остановлено, и это едва не привело Флинна к банкротству.
В 1953 году финансовое положение актёра ещё более ухудшилось. Флинн был вынужден продать всю свою собственность за исключением яхты, на борту которой и жил в течение некоторого времени (во время его финансового кризиса он, его жена Патриция и дочь Арнелла жили на борту яхты, пришвартованой у берегов Майорки, Испания, на 125 долларов в месяц.).
В период с 1953 по 1955 годы вышло несколько картин Флинна, снятых в Европе. После 1955 года Эррол много путешествует. Время от времени он возвращался в Голливуд. Среди его работ тех лет было несколько относительно успешных картин - «И восходит солнце» (1957) по одноименному роману Хемингуэя, «Слишком много, слишком скоро» (1958) и «Корни неба» (1958), экранизация одноименного романа Ромена Гари.
В 1957 году Флинн запустил в Великобритании телесериал «Театр Эррола Флинна». Всего вышло 26 получасовых эпизодов с романтическими названиями вроде «Мадмуазель Фифи», «Тысяча ночей дона Жуана», «Дуэль», «Жена царя» и др, а в съемках принимали участие как сам Флинн, его жена и сын Шон, так и другие известные актёры - например Кристофер Ли и Полетт Годдар.
В 1957 году Флинн, которому на тот момент было 48 лет, завел роман с 15-летней старлеткой Беверли Аадленд. В 1959 году Флинн и его протеже снялись вместе в фильме «Кубинские мятежницы», драме о революции на Кубе. Эта картина стала последним фильмом Флинна. В октябре 1959 года в сопровождении Беверли он отправился в Канаду, чтобы уладить дело о продаже яхты, но 14 октября скоропостижно скончался в Ванкувере от сердечного приступа на 50-м году жизни.
Беверли настаивала, чтобы его похоронили на Ямайке, однако Патриция Уаймор распорядилась телом супруга по своему усмотрению и Флинн был похоронен в мемориальном парке Forest Lawn в Лос-Анджелесе.
Его слава не померкла с годами, тайны остались нераскрытыми, а имя связано со множеством легенд и слухов, пишутся биографии одна фантастичней другой, снимаются фильмы о его жизни или берутся за основу какие-то отдельные моменты, ему посвящают песни, а фильмы пересматривают вновь и вновь. Эррол Флинн был удостоен звезды на Голливудской Аллее Славы.
Судьба Шона, сына Флинна от Лили Дамиты, сложилась трагически - сначала он без особого успеха снимался в кино, затем работал военным корреспондентом в Камбодже и 6 апреля 1970 года, выехав из Пномпеня, пропал без вести.