В 2000 году состоялся его дебют в фильме «Неудачник», после которого его заметили. Затем были небольшие роли, после чего в 2004 году сыграл главную роль в фильме «Шпионки». С 2008 по 2009 года, появлялся как вымышленный герой на телешоу «Late Show» с Дэвидом Леттерманом. За это время он успел отметится в сериалах «CSI», «My Name is Earl», «House» и «Psych».
Помимо работ в кино, Джимми участвует в постановках Бродвея. В 2008 году сыграл в пьесе «The Farnsworth Invention», за которую он получил премию.
В 2001 году во время съемок сериала «Rose Red, познакомился с актрисой Мелани Лински, с которой в последствии начал встречаться. Спустя несколько лет совместной жизни Джимми сделал своей девушке предложение. 14 февраля 2007 года пара связала себя узами брака в часовне расположенной в Новой Зеландии. 25 сентября 2012 года Лински подала документы на развод, указав причину, как непримиримые разногласия. 23 мая 2014 года Джимми официально стал холостым.
По материалам зарубежных сайтов, перевод биографии: Otellо