В детстве он, как и все, ходил в школу, подрабатывал в маслобойне своего дедушки, и пытался достичь успехов в спорте. Отгуляв на школьном выпускном, Кевин автостопом отправился во Флориду, и в первый раз в жизни увидел океан. Там, на берегу, он и жил некоторое время, перебиваясь случайными заработками, хотя его и тянуло постоянно в Калифорнию. А в Лос-Анджелесе его прямо на улице остановил театральный агент и спросил, а не думал ли он когда-нибудь о карьере актёра.
По результатам кастинга оказалось, что у Кевина замечательные врождённые способности, и ему предложили работу. Спустя короткое время Кевин полюбил свою профессию, ему понравилось играть небольшие роли в многочисленных телесериалах и низкобюджетных фильмах. Признание к нему пришло после роли в эпическом фильме Аль-Пачино и Роберта де Ниро Heat, в котором он сыграл зловещего серийного маньяка-убийцу Уэйнгро (Waingro).
30 июля 2003 года Гейдж был приговорён к 41 месяцу тюремного заключения в федеральной тюрьме за выращивание марихуаны (несмотря на калифорнийскую лицензию на выращивание лечебной разновидности этого весёлого растения). Гейдж утверждал, что выращивал каннабис, чтобы отвлечься от постоянной боли — последствий автокатастрофы, случившейся в 1993 году, а также чтобы хоть чем-то помочь своей сестре, болеющей раком, и брату, страдающему рассеянным склерозом. Тем не менее, он отсидел весь положенный срок с 29 сентября 2003 года по 21 сентября 2005 года.
Позже Кевин также пострадал из-за «травки»: полиция взяла его, когда он курил траву в городке Аннаполис, штат Мэриленд, 29 апреля 2008 года. Впрочем, он был освобождён под подписку о невыезде.
Кевин дважды был женат: на актрисе Келли Престон (с 1986 по 1988 год, детей не было) и на Шэннон Перрис-Найт (свадьба состоялась 26 марта 2006 года).