Дженнифер Кулидж посещала школу в Норуэлле, Массачусетс, и колледж Эмерсон в Бостоне.
Первый комедийный опыт получила в составе Groundlings Main Company в Лос-Анджелесе; после блистательного дебюта на театральной сцене она продолжила свое обучение в Эмерсон – Колледже, где ей предстояло получить степень бакалавра искусств.
Высокая блондинка с пышными формами, Дженнифер Кулидж наиболее известна по своим характерным комедийным ролям эксцентричных женщин в возрасте на большом и малом экранах. Ее первым появлением на телевидении стала эпизодическая роль Джерри, подруги главной героини, в безумно популярном ситкоме «Сейнфилд».
В 1994 году Кулидж окончила обучение и получила роль в скетч – шоу «She – TV».После нескольких ролей в низкобюджетных картинах («Пришелец с другой планеты» (1995), «Тривиальное чтиво» (1997), «Хлопушка и вонючки» 1998)) последовало приглашение в проект «В субботу ночью», комедийный скетчком, в котором также приняла участие Розана. После того, как Дженнифер сыграла довольно большое количество одноплановых ролей в образе молоденьких глупышек, на телевизионном канале «Шоутайм» вышла лента под названием «Много крови», в которой ее партнером стал Уилл Фаррелл, дебютировавший в роли совсем молодого паренька.
Однако настоящий прорыв случился после благосклонно принятого критиками фильма «Победители шоу». В 2001 году Дженнифер Кулидж (Jennifer Coolidge) снялась в комедийной бродвейской постановке «Женщины» режиссера Клер Бут Льюис; за эту роль она была номинирована на театральную премию за лучшую драматическую роль.
Настоящее признание и славу Дженнифер Кулидж получила после исполнения эпизодической, в общем – то, роли мамы Стифлера во всех трех частях «Американского пирога». Удачным было и участие в дилогии «Блондинка в законе» и «Блондинка в законе 2» с великолепной Риз Уизерспун в главной роли, где ее героиней стала очаровательная Полетт, девушка, которой постоянно не везет в личной жизни, но отчаиваться по этому поводу она совсем не собирается.
Следующим шагом к успеху стала история о комичных приключениях Остина Пауэрса – лента «Шпион, который меня соблазнил». Фильмография следующих нескольких лет довольно внушительна: «Клуб разбитых сердец» (2000), «История Золушки» (2004), «Киносвидание» (2006). Также актира активно снималась в сериалах – «Мой мужчина», «Царь горы», «Секс в большом городе», «Друзья» и «Джоуи».
Дженнифер Кулидж, которая постоянно проживает в Лос – Анжелесе, в 2004 году стала почетным членом Общества кинокритиков.
Кулидж также известна по своим драматическим ролям в фильмах «Плохой лейтенант», где сыграла жену-алкоголичку отца Николаса Кейджа, а также умирающей от рака женщины в телефильме «Живое доказательство». Также она сыграла роль бывшей проститутки Бетти Бойкович в телесериале «Тайная жизнь американского подростка» в период между 2008—2012 годами.
В октябре 2011 года Дженнифер Кулидж была приглашена на роль польской леди Софи Кучински, взбалмошной соседки двух главных героинь, в комедийный телесериал «Две девицы на мели». Персонаж был специально разработан под Кулидж. В первом сезоне она появлялась в шоу как приглашенная звезда, а со второго была повышена до регулярного состава.