Еще в раннем возрасте семья, включая ещё двух сестёр Джейсона, перебралась в штат Канзас. Это место актёр считает родным, поскольку здесь прошло всё его детство. Воспитание Джейсон получил в начальной школе Брукридж, а после поступил на учёбу в католическую Школу Святого Креста. По окончании Джейсон поступил в высшую школу Шоуни Мишн, в которой играл за школьную баскетбольную команду.
В 90-х годах попал в комедийную труппу ComedySportz, занимающуюся импровизированными выступлениями.
Первую небольшую роль Джейсон получил в 1998 году в фантастической комедии «Инопланетные мстители 2». Следующими, более заметными ролями, стали роли в сериалах «Пятеро под солнцем» и «30 потрясений». Все эти работы, хоть и были эпизодическими, послужили стартовой площадкой. А следующая картина, после которой карьера Джейсона пошла в гору, стала роль Дэвида Маршалла в комедии 2008 года «Голый барабанщик» и роль Мэйсона в «Однажды в Вегасе». Далее последовали пусть небольшие роли, но зато в заметных картинах – «Охотник за головами», «На расстоянии любви», «Несносные боссы».
В 2011 году Джейсон поделил главную мужскую роль с Оэуном Уилсоном в комедии «Безбрачная неделя». В этом же году актёр присоединился к известной голливудской команде в комедии «Movie 43».
26 июня 2004 года Джейсон Судейкис женился на Кэй Кэннон, сценаристе и артистке телевизионного сериала «30 потрясений». Их брак длился до 4 марта 2010 года.